デート服が決まらない(19歳・女性）

私は結婚相談所に勤務して約15年、現役バリバリのスタッフです！
ご相談内容を拝見しました。今回はデート服について、ですね。これは・・・特に女性は悩みますよね。髪型やお洋服によってイメージがガラッと変わったりしますもんね。
私の相談所でも、初回デートの時の服装はメジャーな相談の一つです。中にはファッションショーの様に、何枚か写真を撮って送ってくださる女性のお客様もいらっしゃいます。その中であーでもない、こーでもないと言いながら日々、一緒に考えてるんですよ。

さて今回、質問者様がデートでどの様にされるかが問題ですね。
まず頂いたご質問の回答から差し上げたいと思いますが、デート服を男性に選んでもらう事が攻めすぎかどうかについて、私はアリだと思いますがお相手様の性格やその方との関係性にもよります。
「こっちとこっちだったらどっちが良いと思う？」くらい、デート前の良いコミュニケーションにもなりますし全然アリでしょう。ただしお相手様のタイプによっては、「どちらでも良い」と思われる可能性があります。「どちらでも良い」と聞くと一瞬ひるみますが、これは決して悪い意味ではありません。どちらが良いか質問をされても、それを着た質問者様の実際の姿をリアルに想像できないので回答しにくかったり、両方とも素敵なので「どちらでも良い（どちらを着てもらっても素敵なので嬉しい）」・・・という感じです。

という事でこの様な場合、女性側で判断してしまっても良いと思います。じゃあ可愛い系か清楚系のどっちが無難？となるんですが、敢えて一つ申し上げますと、「清楚系の女性」がキライな男性なんてこの世にいません。いるとしたら余程のへそ曲がりか、過去に何か清楚系の女性についてトラウマがあった人かのどちらかくらいです。まあ男性が10人いたら10人は清楚な女性が好きでしょうね。100人いたら99人くらいです。あくまでイメージですが。
ところで清楚系の逆は・・・派手（ギャル？）系になるんでしょうか。ギャル系が好きな方は実は清楚系も好きなんです。それくらい清楚系は強いです。
という事で今回、清楚系が鉄板となります。可愛い系もほとんどの男性は好きなんですが、一部、子供っぽく見られたりするケースもあり、キレイ系・大人っぽい雰囲気が好きな男性に刺さらなかったりと好みが分かれます。しかし清楚系は好みが分かれることがほぼないんです。よって安全にいきたいのであれば「清楚系のお洋服」がオススメとなります。

結論、お相手様と気軽にコミュニケーションが取れそうな関係性であれば「ねえねえ！どっちが良いと思う？」と事前に聞いてみるのもアリで、うーん、まだそこまで気軽じゃないかも？という感じであればとりあえず初回は無難に清楚系で攻めるというのが良いでしょう。以上、少しでもご参考になれば幸いです。