職場恋愛での初回デートの誘い方(30歳・女性）

はじめまして、43歳の男性です。

お誘いするハードルは極力下げた方がいいかもしれませんね！

プライベートなお話もよくされるとのことでしたので、
私が以前、相手の反応を伺いつつ誘ってたのは、明るいノリで「私たちって飲みの席で話してるような会話してますよね！」
相手の反応が笑いながら「そうですね！」や「本当だ！」とか言われたら、
すかさず「今度、飲みにでも行っちゃいますか！」とたたみかけてました。

この流れで断られたことは一度もありませんでした！
男性と女性と異なるかもしれませんが、本質的には一緒だと思うので
宜しければ一度お試しください！

普通に誘えるほどある程度仲が良ければ、共通の趣味を武器に、誘ってみても良いかもしれません。
ただ、そこまで親しくはなれていないということでしたら、普通に誘うのはなかなかハードルが高いかもしれません。
その場合は、仕事の相談の名目で誘う方が、質問者様にとっても心理的な負担がまだ軽くなるのではないでしょうか。
ただ、初めから「仕事の相談があって」と言ってしまうと、『仕事の相談なら職場でも良いんじゃないの？』と返ってくるかもしれません。
なので、必ず「職場では言いにくい相談内容」「その先輩男性だからこそしたい相談がある」ということを伝えるようにしましょう。
そうすると、変に誤解されず気まずくなることもないと思います。
私も昔、職場に気になる先輩男性がいて誘うのに苦労しましたが、この方法でそれほど気まずくならず会うことができました（ただ、その男性にはすでにお付き合いしている彼女さんがいたので、それ以上の発展はならなかったんですがね…（泣））

質問者様は、その先輩男性の方と上手くいくと良いですね！応援しています！

仕事の話だけでなく、プライベートのことも話すことができるのであれば、それはチャンスです。私の場合、これまで女性をデートに誘う際は自然な流れを常に意識していました。自然な流れであれば、誘う側も誘われる側も、変に意識することがないので、気持ちが楽なものです。例えば、最近気になっているカフェやレストランなどの話題を出してみましょう。それで相手が、「へえ、美味しそうだね」、「俺も行ってみたいな」といった好反応を示してくれたら、「○○さんも気になるなら、よかったら今後行ってみませんか？」などと気軽な感じで誘ってみるのはいかがでしょうか。

職場の2歳年上の男性先輩！
プライベートのことも普段から話されたりしているのであれば仕事の相談というと男性も仕事の話！という感じできてしまいそうなので、、、、少しだけ勇気をだして「2人で食事とか飲みとか行ったことないから行ってみたいなぁとか、、、、はどうでしょう？？
それか凄く素敵なお店見つけたので2人で行ってみませんか？など、、、2人でというのを強調してほしいです！

私も好きな人ができると皆んなで飲みましょうとかばかりでしたが、、、
2人で飲み行きませんか？と誘った方とお付き合いまで繋がった経験があります！
特別感をだして2人での言葉に好意があります！が伝わると思います。
そして2人で飲みに行けたら、、凄く凄く楽しかったです！また2人で飲みに行きたいですとか、
先輩と特別な時間過ごせて楽しかったですとお伝えしてみてください！

正直に言います。
それは、仕事という名目を立てずに誘った方が良いです。
というのも私も職場の年上の先輩を好きになったことがあるのですが、仕事の相談を口実に飲みに誘ってみたら本当に仕事の話ばかりで終わってしまって、後悔した経験があります。
男性側も口実かもしれないと薄々気づいているかもしれませんが、女性から仕事を名目にされると立てないわけにはいきませんからね。それならばいっそ正直に「私○○さんと飲みに行ってみたいです」と伝えた方が男性としても嬉しいと思います。
それにもし先輩もあなたのことが気になっているのだとしたら、「期待してもいいのかな？」とアプローチをかけてくれるかもしれませんよ。