職場で直属の部下を好きになってしまいました。業務上のつながりが強いので迷ってます。どうしたら良い？(32歳・男性）

相手に気があるのであれば、飲みに行く以外にも映画や買い物など行ったほうがいいかと思います。
しかし告白するのは個人的には待ったほうがいいと思います。

33歳既婚です。
私も職場恋愛の上結婚しました。
職場恋愛は多い環境ですが、アタックして振られた場合や嫌われた場合は悲惨な方が多い印象です。(仕事に支障が出たりした部下も多いです)
なので
・映画や買い物に付き合ってもらえれば何回かデートをする。
・その後付き合ってもらえることがほぼ確定した段階で告白する。
・映画や買い物に一度誘ってダメだった場合は数か月誘うのをやめる。
くらいのアプローチがいいかと思います。(経験談ですみません)

こういう経験、何度も何度もあります。部下を好きになったことも、上司を好きになったことも、同僚を好きになったこともあります。このまま好きになっても良いのかと考えに考え抜いた結果、私がたどり着いた結論は、率直に思いを伝えてアプローチすべきということでした。

私は好きになったら我慢ができない性格です。今思いを伝えたらチャンスがあるかもしれないというのに、それを黙って見過ごすのは人生の損失だと思うからです。これまで、上司や部下に対しても、好きになったら率直に思いを伝えてきました。

ただし気をつけていたのは、同僚にばれないようにするということです。私が上司のことを好きだとみんなが知ってしまったら、職場内の人間関係への影響はどうしても避けられません。無用なトラブルが起きないよう、秘密裏に動きます。

告白が成功したこともありますし、失敗したこともあります。でも後悔したことは一度もありません。思いを伝えたことで、仕事上でもプラスのことがあったからです。
思いを伝えてからというもの、なんだか相手が私に優しいのです（上司も部下も）。おそらく私の思いを知ったことで、親近感と言うか、味方意識のようなものを強く感じてくれるようになったからだと思います。

質問者さんは、業務上のつながりが強いのでどうしたら良いか悩んでいるとのことですが、業務上のつながりが強いからこそ、思いを伝えてみてください。仕事にも必ずやいい影響があることを私が保証しますので。応援しています！

正直、上司から恋愛感情を持たれるのは面倒です。

立場上強く断ることも出来ず、辛い思いをさせてしまいます。
場合によってはセクハラとして会社に報告がいく可能性もあります。
私も学生時代のアルバイトですが、似た経験があります。
精神的にとても疲れ、結局そのアルバイトは辞めてしまいました。
あなたからのアプローチは、それくらい相手の負担になるのです。

あなたにとっても、それは本望ではないのではないでしょうか？

あなたからは一切アプローチをせず、仕事に今まで以上に注力し、
頼りになるところや、スマートなところを見せ
相手から好意を持ってもらえるのを待った方が良いと思います。

結ばれる可能性は低いと思いますが、上司と部下という出会いであった以上仕方がないことです。

好きになっても問題ないと思います。
ですが今の時代、少しやり方を間違えるとセクハラやパワハラなどと言われかねません。
そして、それを過度に主張する女性も少なからず存在します。
そのような女性の場合はやめた方がいいと思います。
そうではない場合は、飲みの席などでサラッと軽く気持ちを伝えてみるといいと思います。
「君みたいな人と付き合ったら楽しそうだね～ｗ」とか「君といるとおちつくよ～ｗ」など軽く好意を持ってることを伝えてみて、反応を見てみるのをおすすめします。
また、ガッツリ「好きです」「付き合ってください」などと告白してしまうと失敗した時のダメージが大きいです。
業務上のつながりが強いならなおさらです。また、成功しても違う意味で業務に支障が出るかもしれません。
例えば、些細なケンカをしている最中に職場で顔を合わせなくてはならないなど。
先ずは相手の反応を見てみて、焦らずゆっくりとお互いの距離を縮めて行くことが一番いいと思います。