京都に紅葉見に行く時に交通費を割り勘する彼(53歳・女性）

この状況をうまくナビゲートするには、コミュニケーションが鍵になります。感じていることを率直に、でも優しく彼に伝えることが大切です。

まず、彼が新幹線代を割り勘にしたいという提案に対して残念に思った気持ち、それは正常です。ただ、これまでのデート代を彼が負担してくれたことへの感謝も忘れないようにしましょう。この二つの気持ちは矛盾しないので、両方を彼に伝えるのが良いでしょう。

特に重要なのは、彼との関係に対するあなたの真剣さを伝えることです。京都への旅行が、経済的な問題ではなく、関係の深さや今後の発展を左右する重要な瞬間になりうることを説明します。また、身体的な関係への彼の発言に対して、どのように感じたかを正直に伝え、関係が性的な関心だけに基づいているわけではないという保証を求めることも大事です。

彼に対して、旅行への出費はもちろん、今後のデート計画についても、お互いの負担が均等になるよう配慮したいと提案します。そして、経済的な配慮を求めることは恥ずかしいことではなく、長期的に見て健全な関係を築くうえで必要なことであると伝えましょう。

彼もあなたのことを尊重し、二人の未来について考えている場合、この話し合いをポジティブにとらえ、解決策を見つけるために協力してくれるはずです。しかし、もし彼が不快に思うか、話し合いを拒否するなら、それは今後の関係を見直す大切なサインかもしれません。

最後に、どんな決断をするにせよ、自分自身の価値観と快適さを最優先することが重要です。もし京都行きが互いにとって楽しい経験になりそうにないなら、行かないという選択も全く悪くありません。二人で楽しく過ごせる他の活動を探すことも一つの解決策です。

私は結婚相談所に勤務して約15年、現役バリバリのスタッフです！
ご相談内容を拝見致しました。確かに、モヤモヤしますね・・・・この様なモヤモヤが続くとストレスが溜まりますよね。
こういった場合、どの様に考え、どの様に彼と向き合っていくのが良いのでしょうか。あくまで私個人の考えですが、ご回答をさせて頂きます。

まず、「所得が普通より高いはずの彼が新幹線代の事を言ってきた」という件ですが、これ、所得の多い・少ないはあまり関係が無いかと思われます。
私の相談所のお客様の中には所得が低いのにも関わらず「デート代は全部僕に任せてね」という男性がいます。毎回費用の捻出に四苦八苦されているのですが、女性の前では涼しい顔をしています。かと思うと間違いなく「高年収」と言える方が、1円単位でワリカンを言ってきたり、女性に出してもらったりしています。
ご相談内容を拝見する限り、質問者様は交際を開始されて今まで全て男性がお支払いされていたので、お相手様はこの例の後者にはあたらないと思います。たまたま今月出費が重なり、流石にちょっとまずいかなと思われたタイミングだったのかもしれませんね。
しかし、その状態でも「（質問者様と）デートしたい」というお気持ちがあるのは間違いない様です。これはポイントですね。
また「意図せず言い方が変な感じになってしまった」という事は人間、どなた様でも有り得ますので、今回は大目に見て差し上げるのがよろしいかと思います。今後これがやっぱり続く、どうしても納得いかない！という場合はその時に考えるという事で如何でしょうか。
という事でとりあえず今回はせっかく彼も楽しみにされている様なので、気持ちよく「うん、わかったよ」と京都に遊びに行かれる事をオススメします。

アプリ退会についても、質問者様は彼の目の前で行いましたが彼は本当に退会してるかわからない・・・との事ですね。
ここは今更「本当に辞めたの？」と面と向かって聞くワケにもいきませんので、彼がやってない事を信じるしか出来ません。どうしても確かめたい場合は質問者様が捨てアカウントで偽装したプロフィールで再度、アプリを始めるしかないでしょう。しかしおどかすワケではありませんが万が一、クロだった場合に質問者様は落ち込む事になるので、どうしても確認したい場合は念のためその覚悟を持った上で臨まれた方が良いかと思います。

私はそれよりも「身体の関係が無ければ」という発言があった事が若干引っかかります。これは百歩譲って、心の中で思う分はその方の勝手なのですが、お相手を目の前にしての発言は仮にそれが冗談であっても「親しき仲にも礼儀あり」、マナー違反にあたることだと思います。彼氏様は質問者様に謝るべきでしょうね。
彼氏様をフォローする意味で申し上げると「早々に身体の関係を持ったので、早い段階で気持ちが入ってしまったよね」という意味で発言した、という事になるでしょうか。もし本当に彼氏様が身体目当てだとすると「京都で紅葉」という様な「デート中のデート（と言えるもの）」は行わず「家でゆっくり過ごそうよ」となる様な気もいたします。しかしいずれにしろマナー違反はマナー違反なので質問者様は「ちょっと！そんな事言わないでよ」と彼を叱った上でここはハナシ半分、冗談交じりという感じで捉えておいて良いのかな、と思います。

という事で全体的にモヤッとするお気持ちはよくわかりますが、細かな相手の気持ちを汲み取る力、空気を読む力は男性より女性の方が優れている場合が多いんです。
男性は悪意はなく、言葉のアヤというか、適切なワードが出て来ずついポロッと（女性からすると）無神経な発言をしたりすることがあります。
女性はそれを毎回許すべきとも思いません。勿論男性は反省・改善すべきです。しかし男性は悲しいかな、往々にして己の無神経な発言に気がついていない生き物なんです。
女性も気を使って注意しないでおくとなかなか男性は改善しません。これは男性からのお願いなのですが、もし女性の方に協力して頂けるのであれば、その場の空気が重くならない様に、「もう！またそんな事を言って。私悲しむよ？」という感じで注意して頂けたりすると、男性側も「あっ、ごめんごめん（さっきのはダメだったんだな、気を付けよう）」と自分の発言に気が付くので改善でき、関係性が良くなっていくことでしょう。
質問者様は溜め込まずにうまくフラストレーションを吐き出しながら、男性をうまくコントロールしていってください。きっと、より良い関係性を築けますよ。
以上、少しでもご参考になれば幸いです。

どこから新幹線に乗るのかは分かりませんが、日帰りですよね？
投稿内容を読んでいて感じたのですが、彼が新幹線代を出す話になっていたならそんなに色々考えなかったのではないでしょうか。自分自身、食事やデート代は出しますが、普通より少し高い程度で旅行代や新幹線代等まであてにされても困りますし、まぁ相手から提案あるならともかく自分からは誘いませんが…。
出費が気になる様なら、出費が多くて金欠気味だからと伝えたり、他の場所等を提案したりも良いと思います。
身体が目当てなら、わざわざ遠出に誘ったりもしないと思います。付き合い続けていく上で金銭感覚等の擦り合わせも必要だと思いますし、京都じゃなくても紅葉は見れると思うので、なんなら時間があまり取れないことにして近場にしても良いと思います。