初体験に向けて準備しておくことや心構えを教えてください。(27歳・女性）

まずは人によって差はあるものの、かなりの痛みを伴います。
私の場合は、1回目は痛くてできず、最後までできるようになったのは、5～6回試みてやっとでした。
あなたが痛みを訴えているのに、無理に挿入を強いるような男性は、あなたの身体を大切に扱う気持ちが薄いと思われるので、お別れした方が良いと思います。
大切に思ってくれる男性は、あなたが苦痛を少なくなるようにゆっくり時間をかけてくれますし、一緒に痛みを軽減させる方法を考えてくれます。
ただ、一度火の付いた男性の欲求を満たしてあげることも優しさなので、抵抗が無ければ、挿入できない場合はオーラルセックスで満たしてあげたり、手で満足させてあげると良いでしょう。
初体験なので、上手で無くて当然です。それに、あまりに上手だと、実は処女では無いのでは？と思われてしまうので、お相手の要求を聞きながら、教えてもらいながらすると良いでしょう。
あなたが、「うまく出来なくてごめんね、どうすれば嬉しいか（気持ち良いか）教えて。」というだけで、お相手の男性は興奮しますし、あなたをとても可愛い女性だと思ってくれます。
お相手の要求に100％答える必要はありません。中には変態行為に近いことが好きな方もいらっしゃるので、自分が嫌悪感を抱くような要望であれば、やんわりとお断りして下さい。
軽蔑したように、拒否感100％出して断ると、男性は傷つきますので、「どうしても抵抗があって､､､ごめんなさい。」と申し訳なさそうに、可愛くお断りして下さい。
初体験なので技術は必要無い、と先に書きましたが、少しはYouTubeなどで知識を入れてイメージを掴むことはしておくと良いでしょう。
気をつけるべきは、技術を活かすことより、相手の反応を見てその人の好みを掴むことです。初体験の時にはここまで考えなくて良いですが、今後の参考にして下さい。

出会ってからの期間も長いので、その方と初体験をするには良い時期だと思います。
なし崩しにでなく、きちんと確認してくれるのも誠実な方だと思います。
なりゆきでそうなる場合は、不測の事態に対応できないので、せっかくなら、あなたからいついつにどこどこでしましょう、と持ちかけてはいかがでしょうか。
27歳の女性なので、自分からそう言ったとしても、相手は軽くは見ないで、自分のことを初体験の相手に選んでくれるのだ、大切な日にしようと思ってくれると思います。
私は、双方の家やラブホテルよりも、夜景の見える、ちょっと奮発したホテルなどの方が良いのではないかと思います。シーツの汚れや物音もあまり気にしなくて良いですし、何よりハレの日という特別感があって、思い出に残ります。

その時までに準備しておくことはたくさんあります。
泊まる場合には、すっぴんになる可能性が高いので、肌のお手入れは念入りに。消えない眉ペンなどもチェックしておきましょう。
脱毛（除毛）は必須です。
既に全身脱毛されている場合は問題ありませんが、そうでない場合はムダ毛のお手入れは念入りに。
また、最近はVIOを全て脱毛することも流行っていて（いわゆるバイパン）、私もそうしていますが、その方が性行為はスムーズと感じています。
バイパンには抵抗のある男性もいるようですが、少数派のようです。
バイパンに抵抗あっても、ある程度の下の毛の処理をして下さい。アンダーヘア専用の電気シェーバーも販売されていますし、デザインについてはYouTubeなどで検索すると出てきます。

脱毛で忘れがちなのが、乳首の周りの産毛と、足の指です。足を舐める男性もいるので、忘れないようにして下さい。足はかかとの角質処理などもマストです。

おしりやパンティラインのブツブツも気になるところです。
これは、スクラブがよく効きます。一度でも効果はありますが、普段から週2～3回はすると良いでしょう。塩だけのものより、クリーム入りの物が良いです。
スクラブの後には必ず保湿を入念に。

日時を決めておけば、誠実なお相手なら必ず避妊具を用意してくれていると思いますが、もしいざその時になって用意がないようなら、あなたの方でもコンドームを用意しておくと良いです。私もいつも化粧ポーチに入れていました。
私はラテックスアレルギーなので、いつも自分でラテックスフリーのコンドームを用意していました。

初体験の場合は出血の可能性がありますので、生理用品は持って行った方が良いです。
行為の後は膣内が痛いので、タンポンよりナプキンの方が良いです。
吸水性のあるショーツも、最近はかわいいのが出ているので、良いと思います。
行為後に一緒に寝ていて、男性が抱きついてきたとき、ナプキンがごわごわすると興ざめなので。

下着は行為中に汚れたり、出血で汚れるかもしれないので、替えがあった方が良いです。
行為中は、出血が気になるようなら、おしりの下にタオルを敷いてすると気兼ねがいりません。

最後に、初体験は、女性にとって忘れられない大切な思い出になります。
どうぞ幸せな初体験になりますように、私も心から願います。