根暗女に恋愛を教えて下さいm(_ _)m(18歳・女性）

私は結婚相談所に勤務して約15年、現役バリバリのスタッフです！
ご相談内容を拝見致しました。質問者様が本当に「陰キャ」の方かどうかはわかりませんが、ご自身の事を客観視され、その様にご判断されているのですね。
実は私も学生時代、あまり目立たず、異性どころか同性の友人も少なかったので何となく質問者様のお気持ちがわかります。自分が学生時代に特定の女性に話しかけていたとすれば・・・・うーん、確かにクラス内で不審に思われる事間違いなし、でしょうね。

さて、私の話はどうでも良いとして、質問者様が意中の方とお近づきになるには・・・ですね。現状、インスタが繋がっているのはかなり大きいです。これは頑張りましたね。DMのやりとり実績は仮に新年挨拶の一度だけであっても、「DMがいつでも繋がる」というのは間違いなく良い状況ですね。この先にバレンタインも考えていらっしゃるという事で、夢が膨らみますが、焦らずまずは着実に仲良くなる事から始めていきましょう。

質問者様の場合、クラス内で面と向かって別に積極的に話しかける必要は無いと思います。そもそも、そんな事をしたら周りから変に思われる事間違いなしです。DMが繋がっているのであればDMを最大限使いましょう。その方が水面下で安全に進められます。新年挨拶だけで終わっては彼からすると「あれは何だったんだろう」となってしまいますので、ある程度早い段階でまたDMを送るべきでしょう。彼には質問者様について「クラス内で積極的に話しかけてこないが、DMは割と送ってくる人」というイメージを持って頂くんです。
鉄板の進め方は「相手の好みを知る」ところから始めます。お相手様は「興味の無い人はとことん興味無い」タイプなんですよね。という事は裏を返せば「興味があるものは突き詰める」まではいかなくとも、のめりこんでしまうタイプとも考えられます。よって、彼の好みをリサーチし、例えば特定のアーティスト（△△としましょう）が好きとわかれば、「そういえば明日のTVに△△が出るらしいよ」「ライブ今やってるよね」という感じの話を続けます。「おっ、〇〇さん（質問者様のことです）も△△が好きなの？」ときたらチャンスです。好きとは言わずとも「よく歌を聴くので」とかいう感じでお話に乗っていきましょう。共通の好きなものがあるとやはり、グッと距離が近くなります。
ポイントは「共感」と「肯定」です。彼の言う事に共感し、決して否定したらダメです。先ずは「私と貴方は共通点があるよ」というアピールから始めていきます。これは同じクラスでDMも繋がっているという事であれば、別にDMくらいやりとりしてもおかしくありません。他者から好奇の目で見られる事もありません。そこでグッと盛り上がる様であれば、バレンタインに何かしらちょっとしたものを渡しても良いでしょう。いきなり何の前触れもなくバレンタインを渡すより、ずっと好感度が高くなります。

この進め方で懸念点があるとすれば、「なかなか共通点が見つからない」「DMが途中で途切れてしまった」というくらいでしょうか。
前者は、共通点が無い場合は「作ります」。例えば彼が「バイクが好き」だとしましょう。質問者様は仮に、バイクの事はよくわからないとします。その場合、「バイクってカッコいいよね！」「私も興味ある」という様に、「まだ詳しく知らないけどいいなと思っている」という感じでOKです。それから頑張ってバイクの事を調べてください。今はYoutubeでも何でもいくらでも知識を得る方法があります。そしてある程度知識を入れると話が出来る様になります。要は「興味が無くても相手の好きなものを好きになる努力をする」という事です。
また、「DMが途切れてしまう」については、お相手様から返事が無くても一定期間で気にされず次を送ってください。連日連日送るとお相手様がしんどくなるかもしれませんので、まずは「自分の送ったDMが平均してどれくらいで返って来るか」を調べます。だいたい1日くらいで返って来る場合、それがお相手様の心地良いテンポという事です。こちらもそれにあわせてコンスタントにDMを送っていきます。
返事が無い場合は3～4日ほど待ってみて、話題を変えて送ってみたりします。よほど「何を送っても完全無視される」という状況ではない限り、DMは続けてください。
こういったDMのやりとりは少なくともどちらかが積極的でないと途絶えてしまいます。質問者様は人前で「陰キャ」であっても、SNSまで同じである必要はありません。
派手にSNSを運用すべきという事ではなく、今回のお相手様とDMが続けば良いんです。ここは強い気持ちを持って継続して頂きたいです。

DMである程度仲良くなる事が出来ると、いつか必ずチャンスが訪れます。先ほどの例で申し上げると一緒に好きなアーティストのライブに行けるかもしれません。
その時まで少し時間をかけてでも、一歩ずつ着実に仲良くなってください。
以上、少しでもご参考になれば幸いです。