ただの飲み仲間という関係性だと思われているのでしょうか？(29歳・女性）

あなたが抱える悩みは、多くの人が経験するほろ苦い片思いの一種です。好意を持っているのに、相手の反応や関係性の変化をどう捉えればいいのか、不透明さに心が揺れますね。

まず、あなたと先輩との関係ですが、一度身体の関係に近づいた過去があるとのこと。そこから今に至るまで、お互いに気まずさを乗り越え、仕事で一緒になり、再びコミュニケーションを取るようになった。これは関係性の成熟を示しています。しかし、ここで重要なのは彼の行動や発言の背後にある意図を理解することです。クリスマスについての発言や仕事の忙しさを話すことは、彼なりの関係性の位置づけや自分の状況を示している可能性があります。

彼がイブの前日に「よいお年を」と言ったこと、そして飲み会の帰りにわざわざ連絡をくれること、これらの行動はあなたへの思いやりや配慮、そしてある種の親近感を示唆していますが、それが恋愛感情に基づくものかどうかは判断が難しいところです。

ですが、一つ言えるのは、彼の行動だけを読み解くのではなく、あなたからのアクションが何らかの形で必要だということです。恋愛関係への進展を期待するなら、直接的または間接的に自分の気持ちを伝えることが重要です。それが、直接彼と会話することであれ、共通の友人を通じてであれ、自分自身の気持ちを明確に伝える必要があります。

ただし、それを行う前に、もし彼が恋愛対象としてあなたを見ていなかった場合でも、今の関係性を崩したくないと思うなら戦略的に、そして細心の注意を払って交際を持ち掛けるべきです。恋愛への進展がなかったとしても、あなたたちの間に築いてきた信頼や友情は価値があります。

1月末の飲み会があるなら、それまでに自分の気持ちを整理し、どのように自分から歩み寄れるかを考えてみてはいかがでしょうか。つまり、この「恋を終わらせるべきか」という問いに対する答えは、まだ出ていないのです。どんな結果になるかはわかりませんが、自分自身で探ってみる価値は十分にあると思います。

相談内容だけですと、相手の男性があなたに対して気があるのかどうなのかは正直分かりません。

ただ、体の関係の未遂もあったとのことなので、相手の男性は奥手ではないと思われます。相手の男性が奥手ではないのなら、相手の男性が自分からあなたを誘うほどの恋愛的な好意を持っていない可能性が高いです。
したがって、可能性としては、①単なる同僚として見ている、または、②同僚以上ではあるが、自分から誘うほどの恋愛的感情が生まれていないのどちらかだと推察されます。

①のケースにしろ、②のケースにしろ、あなたに対してネガティブな感情を抱いている訳ではないので、ぜひ、二人での飲み（難しければ仲間を交えた少人数飲み）を気軽に提案してみましょう。

ちなみに、「もうよいお年を」という発言は特に深い意味はないので、気にしなくて良いと思います。

うまくいくといいですね！
応援しています。