上司部下の関係でどうアプローチしていったら良い？(38歳・男性）

水商売を6年以上していました。女の子や友人からの恋愛相談をたくさん受けたので、さまざまな女性の考え方を知っています。

まずアプローチをする前に、女性に彼氏がいない・既婚者ではないのが大前提です。リスクがあると理解されていますが、相手がいるのにアプローチすると、セクハラだと思われる可能性が非常に高いです。危険な上司だと思われて、質問者様は会社に居づらくなる・評価が下がる恐れがあります。

なるべく会社内でのアプローチは避けたほうがいいです。たとえば二人での食事に誘う・大げさに褒める・頻繁に悩みはないか聞く・出張等の土産を渡すなどです。これらは周りから見ると贔屓（ひいき）に見られる恐れがあります。二人っきりになっても、これらの行動は避けましょう。万が一誰かに見られていたら面倒ですし、女性が質問者様に好意があればいいですが、ない場合は「キモイ」と思われます。

もし食事に誘う場合は、女性が何かに困っている・悩んでいる時です。それ以外で食事に誘う場合は複数人で行きましょう。お酒を飲んでも、距離を詰めない、触らない、「休日は何してるの？」などプライベートの話題は振らないでください。女性から聞かれたら「○○さんは？」と聞き返す程度にします。


質問者様がリスクを犯さずにアプローチできる方法は、ほどんどありません。会社の飲み会もコロナ渦で減っていますし、最近はビールを注いでもらうのもセクハラ・パワハラだという人もいます。
そういったリスクを避けるためには、女性から好きになってもらうしかありません。女性は頼りがいのある男性に恋をすることが多いです。ですので女性が何かに困っていたら、積極的にサポートしてください。しかし、他の部下や同僚にも平等に接してください。つまり、社内で困っている人がいたら積極的にサポートするのです。

また女性の悩みや相談を聞くときは、徹底的に聞き役に回ってください。すぐにアドバイスをしたくなるかもしれませんが、グッとこらえて女性の話がストップするまで、相槌を打ちながら聞いてください。「それは違う」「間違っている」と思う発言があっても、いったん共感しておきます。女性の話が終わってから、「それは違う」と思った内容の説明をしましょう。