同級生と再会し、デートを何度かしましたが、次のデートに誘っても返事がありません。どこが問題でしたか？(27歳・女性）

この状況を見ると、彼がどんな気持ちであるかは明確には分かりませんが、いくつかの可能性を考えることができます。まず、彼はあなたとの時間を楽しんでいると思われます。なぜなら、2人きりでのデートを受け入れているし、デートの延長や寄り道を提案しているからです。これはあなたへの関心のしるしであり、あなたとの関係を肯定的に捉えている可能性が高いです。

ただし、返事が遅くなっている点については、彼の仕事が忙しいという事実のほかにも、彼がまだあなたとの関係をどう進めたいか迷っていることが原因かもしれません。また、彼が他に興味を持っている人がいる可能性もあるにはありますが、その証拠は今のところあなたの話からは見られません。

重要なのは、あなたが彼との関係をどう進展させたいかということです。まず第一に、あなたが彼ともっと親密になりたいという気持ちは明らかです。この気持ちは、彼にある程度伝えても良いかもしれませんが、その際には圧をかけないようにすることが肝心です。直接的に「どうして返事をくれないの？」と問うよりは、「最近忙しいみたいだけど、また時間ができたら一緒に何か楽しいことがしたいね」と軽く提案する方が、彼の心理的な負担を減らすことができます。

また、彼にこれ以上アプローチするかどうかについては、まず彼からの返事を待つことが賢明です。その間、他の活動に集中するなどして、自分の幸せや満足感を他にも求めることが大切です。彼だけに焦点を当てすぎると、関係に無理が生じる可能性もあります。

アプローチの方法としては、彼との共通点や、以前デートで楽しんだことを再提案することが効果的です。例えば、「前に行ったレストランの新メニューが出たらしいよ、また行ってみない？」といった軽い誘いが良いでしょう。彼がそれに乗ってくれれば、関係を一歩前に進めるチャンスがあります。しかし、返事が来ない場合や彼が消極的である場合は、彼のペースを尊重し、距離を置くことも考えなければなりません。

最後に、自分の価値を認識し、あなた自信が望むような関係を築ける相手に焦点を当てることが大切です。あなたがキープされることに満足しているならそれでも良いですが、本当に望む関係を考え、それに見合うアプローチを選択しましょう。

それまでいい感じで来ていたのに急に連絡がなくなると不安になりますよね。
もしかしたらおうちデートの際に何かあなたに対して自分が思っていたものとは違うな…という感情を抱いたのかもしれません。もしくは別の女性に気持ちがいっているのか…。男性は気持ちがあれば基本的に連絡をくれたり行動をしてくれると思います。
これ以上誘うことについては、良くないわけではないですが彼の気持ちを探るためにも一歩引いてみた方がいいかもしれません。もしあなたに興味があるのであれば改めて連絡が来るかもしれないし、全く音沙汰がなければやはり気持ちは特にないのでしょう。

今後のアプローチに関しては、「あれから連絡がなかったけど体調とか崩してない？大丈夫？」みたいな感じで返事がなかったのは気にしてないけど心配しているよ～感を出しながら連絡してみるといいかもしれません。
キープでもいいのであれば、あなたが彼を気になっていることや好意を抱いていることをほのめかした言動をしてもいいと思います。「何回か会ったときがすごく楽しかったから、久しぶりにあまり会えないとちょっと寂しく感じちゃった」とか「この前は〇〇の家にお邪魔したから今度はうちに来る？」などなど。
少し距離の詰め方が難しい相手かもしれませんが、頑張ってください！

質問が複数あるので順番に回答させていただければと思います。

・同級生と再会し、デートを何度かしましたが、次のデートに誘っても返事がありません。どこが問題でしたか？
→質問文を拝見する限りではどこかに問題があるようには思いませんでした。

・次の状況で、彼はどんな気持ちだと思いますか？
→連絡が遅いのは仕事が忙しいからという理由ではないように思います。何度かデートを重ねたり家に招いたりした際に“なんか違うかも？”と思ったのかもしれませんね。男性は好きな相手には分かりやすく好意を示しますし、付き合う前は忙しくても何とか時間を見つけて連絡します。厳しい意見にはなってしまいますが、彼からしたら質問者様はそこまで熱心にアプローチする対象ではなかったのかもしれません。

・彼ともっと親密になるにはどうしたらいいですか？
→彼との関係を続けたいのであれば、彼の機嫌を損ねないことですね。前の質問への回答でも申し上げた通り、今は彼が優勢で質問者様が不利な状況に思えます。なので、ここで彼の機嫌を損ねるような言動があれば切られてしまう可能性もあります。なので、連絡が来ないのに何度も連絡をしたり、「私は好きなのにな～」など重くとらえられる発言は控えたほうがいいでしょう。

・そもそも、まだアプローチしても大丈夫ですか？？
→アプローチがどのようなものか分かりませんが、前の質問への回答の通り、過度な連絡は控えましょう。彼から連絡が来たら返す、その時にさらっと誘う程度なら問題ないと思います。

少しでも参考になれば幸いです。