伝えるタイミング(27歳・女性）

友達関係を維持しつつ（彼の事を応援しつつ）、次の相手を探すのが現実的だと思います。

質問者様自身が「長い時間がかかったとしても付き合いたい」と思われているのであれば、そうすべきだと思います。
可能性は0ではありませんし、人間関係に明確な答えはありませんから、待っていればいずれ転機が訪れるかもしれません。
ですが「いつか結婚したい」「子供を産みたい」このような結婚願望があるのであれば、上手く行かなかった時に備えて恋活・婚活をしておくほうが現実的です。
時間は巻き戻せませんし、もしかすると後輩よりも良い男性が見つかるかもしれません。
現時点で告白をしても「この前すみませんって言ったのに、分かってないのかな…」と思われ余計に心象が悪くなります。
長い目で見るなら今は何も言わず、助けを求められたときだけ応援するスタンスをとる方が良いです。

個人的には、「最後にちゃんと伝えたいから会える日教えて」というところが、恋人が使うようなフレーズで非常に熱量を感じました。
彼の視点で考えると「まだ恋人にもなってないのに…」と戸惑いを感じるかもしれません。
そのため、彼に対する執着心を無くし応援に徹する事。
もし彼から恋愛の相談を受けたら、それに真剣に回答する事で彼の評価が上がっていきますし、彼の意見を尊重する事になります。
もしこのまま連絡が無ければ、しばらく「待ち」になります。
期間は分かりませんが、彼の交際が進展しそうな数ヶ月～1年くらい空けて「お久しぶりです」と何気なく連絡してみるのが自然な流れだと思います。

現時点では彼と上手く行く可能性は低めだと感じます。
・将来結婚を考えているか
・絶対彼でないとダメか
この2点をよく考えて、リスクに備えた行動をしていってください。