職場で年下男性にどのような手順で告白まで進めば良い？(30歳・女性）

私は職場恋愛を何度もしてきました。特に、年上女性との恋が多かったです。その経験を踏まえて回答します。

今回は女性であるあなたのほうから告白しようということで、その勇気を持たれていることをまず称えたいです。
告白を躊躇してうやむやになったり、「告白は男性からすべきではないか」と考えて一歩が踏み出せなかったりする人が多い中、告白の決断は素晴らしいものです。
男性の立場からしても、女性からの告白はとても嬉しいです。よほどのことがない限り、女性から告白されて嬉しくない男性はいません。なので自信を持って告白していただきたいです。特に今回はあなたのほうが年上だということで、元々この恋愛の主導権を握りやすい立場ではあるのですが、告白することでその主導権を確実なものにすることができます。

では、その告白までどのような手順を踏むか。
仕事上での付き合いは結構あり、社内飲みでもよく顔を合わせる関係。すでにお互いのことはよく知っているとのことですので、次のステップに進む準備はもうできていると思います。なので次はもう、2人で食事（飲み）に行きましょう。

誘う時は、「ねぇ、今度2人で飲みに行かない？」と、重くならず、軽い感じで良いので声を掛けてみましょう。
気軽な言い方でも効果は抜群です。男性にとって女性からのお誘いは、告白されたのと同じくらいの威力があるのですから。
もし彼の返事がＯＫであれば、告白も成功する可能性が高いと言えるでしょう。初回飲みで告白しても早すぎることはないくらいです。

彼とは仕事でも顔を合わせる機会が多いようですので、できる限り早めに告白して意識させましょう。彼はあなたと顔を合わせるたびにドキドキしてしまい、自分でも気付かぬうちに、いつの間にかあなたのことを好きになっています。年上女性からの告白ってほんと、男の夢のようなものなのですから。経験者の私が言うのですから間違いありませんよ。
何度も言いますが、ぜひ自信を持って告白してくださいね。