少し早いバレンタイン。渡すタイミングを教えてください。(31歳・女性）

まず、お気持ちが素敵ですね。バレンタインの日がまだ先とはいえ、貴重な機会を逃すことなく想いを伝えようとする心意気が好印象を与えるでしょう。

「渡したいものがある」と事前に伝えておくことをお勧めします。相手も心構えができ、また、あなたの真剣さが伝わります。ただし、内容については含みを持たせ、サプライズ感を保っておくのがポイントです。

渡すタイミングとしては、休憩時間が適しているでしょう。退勤後だと一日の疲れもあり、あるいは予定が入っている可能性も考慮する必要があります。休憩時間ならリラックスしている瞬間を選ぶことができ、お互い心に余裕があるタイミングで丁寧に渡せるはずです。

一方で、仲間たちと一緒にいることが多いならば、少し早めに動いて、人目のつかないところで渡すことも考えましょう。プライベートな気持ちを伝えるには、他人の目を気にせず、二人きりの空間が理想的です。相手が一人になるタイムングや場所を事前に把握しておくとスムーズです。

メッセージカードには簡潔にでも、相手が特別だということや、また会えることを楽しみにしているという感謝の気持ちを込めておくことを忘れないでください。素直な言葉が、相手の心に響くはずです。

最後に、バレンタインは恋の告白と捉えられることもありますが、純粋な感謝や友情の表現としても普及しています。そのため、プレゼントを渡す際は、恋愛感情を強く押し出すのではなく、相手に対する優しさや思いやりを前面に出すことで、相手も自然と受け取りやすくなるはずです。成功をお祈りしています。

◆まえもって「渡したいものがある」と言っておいた方がいいですか？
どちらでも大きな差は無いと思います。それぞれのメリットは
・まえもって言う：物が大きい場合。事前に伝えてかばんを空けてもらう。
・言わずに渡す：サプライズ感を出せる。
なので、個人的には言わずに渡す方が良いと思います。

◆渡すタイミングは、休憩時間、退勤後どっちがいいですか？
確実に渡したいなら休憩時間。
プレゼントをカバンやロッカーに直ぐ仕舞えないなら退勤後。
の方が良いと思います。

貰う側の立場としては、プレゼントを貰ったらすぐに仕舞って隠したい気持ちになるもの。（恥ずかしい・周りに知られたくない。という気持ちになるため）
なので、カバンやロッカーなどにすぐ行ける状況であれば休憩時間で良いと思います。

退勤後は「早く帰りたい」と急ぐ気持ちがあったり、タイミングを掴みにくい（仲間と一緒かもしれない）ので中々渡しづらいと思います。
プライベートで予定があるかもしれないので、想いを伝えたいなら余裕のある休憩時間の方がやりやすいです。
（わたしも会社で個人的なプレゼントをもらう時は、休憩時間がほとんどでした）

参考になれば幸いです。頑張ってください！