学生時代好きだった方と兄の結婚式で再会。どのようにアプローチしたら良い？(24歳・女性）

学生時代のあこがれの人と偶然の再会、それも兄の結婚式という特別な場に出会えるとは運命のいたずらのようですね。彼との距離を縮めたいというお気持ちはよく理解できます。さて、接し方ですが、まずは自然な形で関係を築いていくことが大切です。

彼が「暇だからいつでも誘って」と返信しているのは、 あなたに会うことにオープン であるというサインですので、まずはその言葉に信頼を置いて、実際にデートに誘い出すことに集中しましょう。迷惑をかけることを心配するのは自然なことですが、誘いを断る選択肢は彼にもあるため、彼がOKした場合には、自分の時間を使いたくない相手にそう返事はしないと考えて大丈夫でしょう。

具体的なアプローチとしては、以下の方法をご提案します。

1. 彼との共通の話題を見つけて会話を盛り上げる
学生時代の思い出や、結婚式で見た印象的なこと などを話題にすると、共通の知識と感情があるため会話がスムーズに進みます。

2. 彼の仕事に関心を持つ
カメラマンという仕事には多くの興味深い話があるでしょう。彼の撮影エピソードや好きな写真 について質問することで、彼の情熱を共有するチャンスがあります。

3. 軽く食事に誘う
彼が忙しいことを考慮して、手軽に楽しめるカフェや食事処 でのカジュアルなデートはプレッシャーが少なくお勧めです。

最後に、恋愛経験が乏しいとのことですが、それを不安視することはありません。あなたが自然体で居られれば、相手もリラックスしてあなたとの時間を楽しめるはずです。そのためにも、あまり高い期待を持たずに、まずは彼との友情を育てることから始めるのがよいでしょう。そこから何かが芽生える可能性は十分にありますよ。自信を持って一歩ずつ進んでいきましょう。

私の場合、「忙しいので誘われたら迷惑」な状況の時は、「暇だからいつでも誘って～」とは言いません。本当にいつでも誘われたら困るからです。誘われたら迷惑だと考えている時は、「そうだね。またいつか行けるといいね！」と、遠い将来を見つめるような言い方をしてはぐらかします。
こういったことから、「いつでも誘って」と言ってきている以上は、お言葉に甘えて、本当にいつでも誘って良いと思います。結婚式でも合間を縫って顔を出してくれたり、連絡先を聞かれたりしているわけですから、彼はあなたに悪い印象は持っていないはずなので、自信を持って誘えば良いと思います。

ただし、1つ気になったのは、彼が、「誘って」と受け身の姿勢であることです。男性の立場からすると、好きな女性に対しては、「誘ってもらう」よりも「自分から誘ってリードしたい」と思うものです。そのため、彼はあなたに悪い印象は持っていないものの、異性（恋愛対象）としてアピールしようという気持ちは少ないのだと思いました。現段階では、あくまであなたを友だちの1人としてとらえていて、「久しぶりに再会した懐かしい友人」という認識ではないでしょうか。そのため、ここからはあなたのほうからグイグイとアピールしない限りは、進展していかないような気がしますので、そういう意味でも、まずはごはんに行って、友だち以上の関係になることから始めるのが良いと思います。

相手の方からLINE交換しようと言われていますし、何度も顔を出してくれるあたり、脈アリなのかなと感じました。
暇だからいつでも誘ってというのも、誘われたらオッケーだよと言っているように感じます。
ただ２人で会ったことがないとなると、いきなり２人で会うのは緊張してしまうかもしれません。
２人で会うことが不安ならば、他に誰か誘って数人で会ってから、改めて２人でご飯に行く方が安心かなと思います。
私も以前、バイトが同じだった気になる先輩と勢いで２人で遊びに行ったことがありますが、２人で会うのが初めてだったのでギクシャクしてしまった苦い思い出があります。
好きという気持ちが強くて、早く付き合いたいというわけではないのであれば、会っていなかった期間もあると思いますのでゆっくり距離を縮めてみるのもひとつかと思います。