何度かデートしている好きな人に大迷惑をかけてしまってもアプローチを続けてよいでしょうか？(21歳・男性）

飲み会の時の出来事は、確かに少々マズい状況を作ってしまいましたね。ですが、相手の女性が優しく対応してくれたこと、あなたが真剣に謝罪したことを考慮すれば、全てが終わったわけではありません。

まず、恋愛を諦める必要は全くありません。相手から憎まれるようなひどい言葉がなかったこと、体調を気遣うメッセージをくれたこと、これは関係が修復不可能な状態ではないという証拠です。重要なのは今後どう接していくかです。

お詫びとして既に行動されているようなので、次の一手としては以下の通りです。

1. 時間を置く：好きな人も今回の出来事を消化する必要があるので、一時的に距離を置くことも一つの手です。すぐに追いかけすぎると逆効果になることもあります。ただし、その間スパンが長すぎると忘れられる可能性もあるので、適度に連絡を取り続けるべきです。

2. 普段のあなたを見せる：次に会う時は、飲み過ぎないなど自制できる姿を見せましょう。それによって「あの時はたまたま」という印象を与えることができます。また、自分の良いところもアピールする機会を作り、一度の失敗だけがあなたの全てではないことを印象付けたいですね。

3. 相手の気持ちを尊重：女性の返答や態度に注目し、嫌がっているようなら無理に距離を縮めようとせず、少し様子を見る時間も必要です。

最後に、これをきっかけにあなたが成長し、二度と同じ過ちを犯さないことも伝えてください。誠実さを持続的に示せば、女性もあなたの真摯な姿勢を評価してくれるはずです。

事件を経験したことは変えられませんが、その後の行動で印象を大きく変えることが可能です。気持ちを切り替えて、これからのあなたを彼女にアピールしていきましょう。

いくら性格が優しいとはいっても、「嫌われた」と断定する理由が私にはよく分かりません。

お相手が飲み会の日の段階で質問者様をどう思っていたのかも分かりませんが、もしその失態を理由に嫌いになったとしたら、気遣うLINEや対面での謝罪の機会は無く疎遠になるのではないかと私は思います。

質問者様は、飲み会でよく悪酔いしてしまうタイプなのでしょうか？
毎度迷惑をかけるような酒癖の悪い人なら考えてしまうかもしれません。
ですが、たまたま体調との兼ね合いなどで介抱されるに至った場合は、不可抗力だし、好きな人や特別な関係だったら心配して当然だし、服を汚されたくらいで嫌いになることはないですよ。

しかも後から謝罪とクリーニング代というフォローも入れられてるようですし。

もう好意を伝えているのだし、素直に今の気持ちを聞いてみたらいいのではないでしょうか？

どんな顔して会えばいいか悩んでしまうのは分かりますが、それでも手放したくない相手なら、「諦める」なんて言う前にできることはやったほうがいいです。

こんな失態をしてしまって、どう顔向けしたらいいか悩んでしまったこと。
でも好きな気持ちは変わらないこと。
変わらず接していてくれることへの感謝……など、伝えたいことは全て伝えて、もう一度告白してみてはいかがでしょう？

それでダメなら素直に納得して次へ行きましょう。

因みに、私の知り合い男性が大学生の時にお付き合いしていた女性とのエピソードで、彼女が電車で酔ってしまい、今にも吐きそうだけど電車は出られず人は多い状態で、苦肉の策で「自分のリュックに出せ」と中身を出した自分のリュックを渡して吐いてもらい、彼女を守ったという話があります。

その彼女とは結婚し、子供にも恵まれ未だに仲良くしています。

「一緒に難を乗り越えた」と、仲が深まる場合もあると思いますよ。

彼女から「嫌われた」とわかるような明確な意思表示がない限りは、嫌われたと決めつけて諦めるのは早いです。
迷惑を掛けて申し訳ない気持ちはとてもよくわかりますが、今の時点で嫌われたと判断してしまっては、体調を気遣う丁寧なLINEをくれた彼女の優しさを踏みにじることになります。彼女があなたのことを嫌いだと言ってきたわけではないですし、むしろその逆で、優しく接してくれているのですから、ここは素直に彼女の優しさを受け取り、感謝するのが正解です。

もちろん謝るのは大切なことですし、今後も反省の気持ちを持ち続ける必要はありますが、すでに菓子折りを持って対面で謝罪し、クリーニング代も渡しているため、誠意と謝意は伝わっているはずです。これ以上は過剰になり、逆に相手を恐縮させてしまったり、しつこいと思わせてしまうことになるので、謝るのはひとまずここまでにしてください。

次のステップとしては彼女に、おおらかに対応してくれたことへの感謝を、あなたの好意とともに伝えましょう。
質問の中には書かれていませんが、あなたは、大迷惑を掛けておきながら優しく接してくれた彼女のことを、より一層素敵だと感じたのではないでしょうか？　もしそうでしたら、その気持ちを率直に伝えてください。その際はもちろん、「大迷惑を掛けておきながらすごく恐縮なんだけど」と前置きした上で、「迷惑を掛けた自分にもすごく優しくしてくれて、そんな人柄にすごく惹かれています。前から素敵だなって思っていたけど、その気持ちがより強くなりました」と、こんな感じが良いでしょう。

彼女にはすでにあなたの好意は伝わっているのですから、今回のことがあったからと諦めた様子を見せてしまうと、彼女のほうが、「私の態度が悪かったのかな」とか、「怒ってるように見えたのかな」というように気にしてしまいます。isfjの方なら、なおさらそう思うのではないでしょうか。

私もあなたとは別の形ですが、好きな女性に迷惑を掛けたことがあります。その際は、謝ったあと相手が許してくれたにもかかわらず、自分で「嫌われたに違いない」と判断して彼女の前から去りました。しかし、自分の中ではいつまでもモヤモヤが残っていて、今思い出しても後悔の気持ちが強いです。
あなたには私のように後悔をしてほしくありませんので、ぜひ諦めず、「大迷惑を掛けたかわりに絶対に自分が幸せにするんだ！」というくらいの気持ちで、感謝とともに好意を伝えてみてはいかがでしょうか。彼女もきっと嬉しいと思ってくれるはずですよ。