昔から好きな友人にアプローチをしたいのですが、脈ナシすぎてどうしたらいいか分かりません！(19歳・男性）

まず、あなたが長い間想いを寄せているこの人との関係は大切にしたいという気持ちは伝わってきます。しかし、残念ながら彼女の反応と共通の友人からの情報は、現時点では彼女が恋愛感情を持っているとは言えない状況を示しているように感じます。ただし、それが永遠の結論というわけではありません。 人の気持ちは変わることがありますし、今はただのタイミングの問題かもしれません。

まずは自分自身の気持ちを落ち着け、急がずに行動を考えることが必要です。LINEでの連絡は、2週間ぶりであれば自然なタイミングで送っても問題ではありません。ただし、友人関係を大切にする上で、無理にデートを迫ることなく、もっとカジュアルな形でのコミュニケーションを試みることが良いでしょう。たとえば、彼女が好きな話題に関する知識を身につけたことを伝え、「この間〇〇について知ったんだけど、〇〇って面白いよね」というような軽い話題から始めます。

彼女の返答や態度に注目しながら、彼女のペースに合わせてコミュニケーションを続けましょう。無理に縮めようとすると、距離を置かれることもあります。また、自分をアップデートし続けることも大事です。自己成長に励む姿は魅力的に映りますし、彼女との関係性を再定義するきっかけにもなるかもしれません。

とはいえ、一方的な気持ちを抱え続けるのは辛いものです。彼女の反応を冷静に見つつ、他の出会いや興味ある事象にも目を向けていくことで、無駄に固執することなく状況を見極められるようになるでしょう。時間が経てば、関係の進展方向が自ずと明らかになります。必要以上に焦らず静かに次のアプローチの機会を見計らってください。

質問を読ませていただき、大変お悩みであるが答えが見出しにくい状況にあることを感じましたので少しでもお力になれればと思います。
まず、前提として１つお伝えしたいのは、人のこころは流動的であるということです。生きていればよい出来事、悪い出来事たくさんありますし、環境も変化していきますのでそれに伴ってお相手の心情も変化していくタイミングが来ると思うのです。お相手が、あなたのことを生理的に無理だとかでなければ（１回デートに行けているのでその可能性は低いと思います）、今はまだ２回目をデートしたりというタイミングではないだけで、その時が今後来る可能性は十分にあります。ですから、あきらめずに連絡はとれる状況を維持してもらうのがまずはベストだと思います。あまりしつこくするよりかは、お相手のお誕生日やクリスマス、お正月などのタイミングで連絡しその反応を見て、またデートに誘うかなどを検討するのはどうでしょうか。すぐに次のデートに繋がらないと、焦る気持ちなどもあるかもしれませんが、お相手の気持ちがあなたに向くタイミングを待つ（そのためには関係が切れないようにする）ということがまずは重要なように思います。人は何がきっかけで、あなたを好きになるかって実際のところよくわからないものだと思います。実際のところ、私自身も今の夫に長期戦でアプローチされ、最初は男としてみていませんでしたが、たまたま私が暇なときに失礼ですが暇つぶしの感覚でデートに行ったら意外と夫の良い一面がその時に初めて見えて交際に至りました。このように、チャンスをつかむまであきらめないことが重要ではないでしょうか。

こんにちは。まずは共通の友人4人ほどで何回か集まり遊んでみるというのはどうでしょうか。できれば体を動かすなどして自然と会話ができるような状況などがいいかもしれませんね。また１対１で会ってしまうと、緊張などで会話が続かなくなってしまうといよいよ次回がなくなってしまうなどといったことに繋がりかねません。まずは会話することをメインとするのではなく、状況を楽しむ、一緒にいること自体をお互い楽しむことが大事だと思います。そのグループで遊ぶことを何度か重ね、お互い自然体で会話できるようになったところで今度は二人で〇〇へ遊びに行ってみない？などと誘ってみるのです。私は遠くから見ているようなタイプだったので、二人きりだとどうしても緊張してしまい恋愛対象となることはありませんでしたが、大事なのは自然体でいられることだと思います。好きということや緊張していると相手にも伝わってしまい、負担になってしまうこともあります。まずは質問者様が緊張しないよう自然体でいられるような場所、友人などの助けを借りながらもう一度アプローチしてもいいかと思います。上手くいくようお祈りいたします。

こんにちは。「諦めたくありません」の言葉に、応援したくなりました。でも、あまり良い応えにならないかもです。
相手の気持ちを察することができるお人柄のようですね。その点はあなたの長所です。
でも活かせていないのが残念な所。振り向かせたいお相手は、あなたの性格を私よりも判っているはずです。
だからこそ、1度目のデートがあったと私は思います。
やんわり断られたと思うのならば、その通りだと思います。
となると、時間が必要です。2週間なんて生ぬるい時間ではありません。最低半年はかかるかな？
3～5年くらい時間をかけて、社会人になるまで友情という関係を繋いで、あなたは男として磨きをかけましょう。
他の誰かを選んでも、最後には自分を選んで貰えるような男になりましょう。
それには広い心で相手を全部受け止める必要があります。
女は男に執着されるのを好みません。
執着している素振りを見せないようにできますか？
もし次に、LINEする用事（用事もないのにLINEはNG)があったら、最後にこう書いてみて下さい。
「困ったことがあったら相談に乗るよ。お金は無理だけどね～（笑）」と冗談めいて伝えて、こちらからはLINEをやめる。
彼女は自分への執着をなくしたのだろうと思うでしょう。
女は執着されるのは嫌なくせに、放っておかれるようになると自分の方を見て欲しくなる生き物です。
向こうからLINEがくるか、用事があった時には、こちらからは要件だけ伝えるに留める。
「元気？」「何してる？」「今度会おうよ！」はこちらからは絶対NGです。
「相談があるんだけど。」とか、「頼みがあるんだけど。」と向こうから持ちかけてくるまで、引いて引いて引きまくる。
そうやっているうちに向こうに彼氏ができたとしても、受け入れる。
そうやって男女の友情をキープし続けて見て下さい。
そして、その間に、誰でもいいから彼女を作ること。
女心を学ぶためです。なにも結婚しろとは言っていません。諦めたくない彼女を手に入れるには、必要なことです。
頑張ってみて下さい。

友人に「2回目のデートはないかも」と言っていたり、その言葉どおりやんわり断られたりしていることから、残念ながら今のままでは難しく、どのようにして誘っても、今は応じてもらえないと思います。もし、「この前のデートでは準備ができていなくて、話もうまくできなくて、優柔不断なのもよくなかったよね。次はちゃんとするから・・・」と伝えたとしても、人間の性格はすぐに変わるものではありませんし、すぐに言っても信用してもらいにくく、逆効果になってしまいます。こういったことから、今あなたにできるのは、とにかく「時間を空ける」ということに尽きます。

時間を空けることで、それだけでも「変わった」と感じさせやすくなります。もちろん、その間に、今回の反省を生かしてちゃんと改善する必要があるのですが、ひとまずは時間を味方につけるのがおすすめです。どのくらい空けると良いかは人それぞれで、ケースバイケースなのですが、目安としては1年です。1年経てば、四季が一巡しますので、人間の気持ちも入れ替わり、気分も新たになりやすく、彼女にもあなたの新しい姿を印象付けやすくなります。

1年後、再び誘う際には、「前にデートした時にいろいろ反省したんだ」と言って、1回目のデートでの反省を具体的に伝えます。そして、「たくさん後悔したから、次は絶対に同じことにならないようにしようと思ってるよ。よかったらもう一度チャンスをください」と言いましょう。こうすれば、1回目のデートで良くなかった点を自覚していること、そしてそれを改善するために努力してきたことをアピールできます。

再び誘うまでの1年間は、勉強やサークル活動、趣味などに力を入れ、自分磨きをするのが良いでしょう。あなたは彼女のことを小学生の時からずっと好きとのことですが、視野を広げたり自分の価値観を広げたりするために他の女性と親しくするのもありだと思います。そうやって、彼女以外の女性を知ることで、あなた自身の魅力も高まります（そして、彼女以外の女性のことを好きになっても良いのです）。

1年間も空けたら彼女に好きな人ができてしまうのでは・・・など、心配になるかもしれませんが、これはやむを得ません。今焦ってアプローチするのはマイナスでしかないので、時間を空けるほかないのです。言い換えれば、1年間空けるその覚悟があるのならこのまま彼女を好きでいる資格があると言えるでしょうし、もしその覚悟がないようならば、今回のことを機に諦めたほうが良いくらいです。
ぜひ、自分の気持ちと向き合い、自分磨きをする期間を作ってから、再び誘うことをおすすめします。

小学校の時からの好きな人への気持ちをずっと諦めずにいる、一途なお気持ちはとても素敵であると思います。貴方の彼女を好きな気持ちは十分伝わりました。
しかし、彼女の立場になって彼女の気持ちをお考えになったことはありますでしょうか？彼女のことをどのくらい知っておられますか？
デートやＬＩＮＥのやり取りの中で、自分の話ばかりしていたり、彼女の話をしっかり聞いていなかったりしていませんか？
彼女が一度でもデートをしてくれたこと、その事はとても嬉しいことではなかったですか？ちゃんと感謝はしましたか？
次のデートを誘うことばかり考えて、自分の利益ばかりを考えて、相手への気遣いがおろそかにはなっていませんでしょうか？
脈ナシと自覚がおありのようなので、原因を考えてみるとそういったことが予想されました。（間違っていたらすみません。）本人はアプローチしているつもりでも、相手からしたらひとりよがりである可能性はあります。
２回目のデートを誘ってお断りされているということで、このままアプローチ的に誘い続けることは、相手を不快させることを増やすだけになるかもしれません。
お断りをするような相手（好きではない相手）からずっと誘いが来る負担、毎回断る負担、以外と大変なんですよ。
それでも、遠回しにやんわりと言ってくれる彼女、ちゃんと曖昧にせずに断る彼女の姿勢、優しいと思いませんか。彼女の優しさに甘えずに、ここはぐっと一度我慢してみませんか。
「押したら、引く」が恋は大事です。これまで押した分、しばらく何もせず引いてみましょう。引いてみるのもアプローチの１つなのですよ。急に何も来なくなった貴方のことを彼女が何か気になりだす日が来るかもしれません。
少し厳しめに書いてしまいごめんなさい、せっかくの貴方の一途なお気持ち、女の子が受け取ってくれる可能性を願っています。