転職先の上司を好きになりかけてます。脈アリかどうか知りたいです。(29歳・女性）

私自身、福祉業界に身を置いていて感じたことですが、福祉業界に従事している男性は（それぞれタイプは違いますが）「人たらし」な人が多いです。自分が人から何を求められ、どのように行動すれば相手の懐に飛び込めるのかの判断が非常に早い。今回質問に上がった彼にも、同じようなものを感じました。
４０代にもなれば、たとえ自分の好みの女性が面接に来たりしても彼のようなあからさまに好意的な態度としては出しません。特に働き初めのうちは、自分（教育者側）から好意的な態度を分かりやすく出すことによって、新入職者（質問者様）に安心して働いてもらいたい、職場がぎすぎすしないようにお互い好意的なマインドをもって助け合って仕事に従事してほしい、という意味合いが大きいように感じます。彼はちょっとおちゃめな態度をとって、まだ緊張していそうな質問者様に和やかなムードを感じてほしいからの行動のように感じました。
というのも、今回質問文に上がった彼の態度は、あくまで職場内の出来事であるから。彼は彼なりに利用者さん、職場の人間関係・人材を守ろうとして、職場内でのおちゃめなキャラクターを崩さずにいてくれているのだと思います。特に昨今の福祉業界の人材確保は特に厳しさが増している中で、即戦力になる経験者（しかも若手の２０～３０代）なんて業界内では取り合いになります。大変なお仕事なので人間関係がぎすぎすしてしまいそうなところを、彼はおちゃめなキャラクターを演じることによって良い循環を生み出すことも仕事の１つだと考えての行動のように感じました。
現時点では、脈ありかどうかの判断はかなり難しいです。そこで、より脈があるほうへ近づけるには、質問者様からの行動が大事です。彼のことを好きだな、と思うのであればぜひプライベートで会うことを提案してみてください。お仕事柄、なかなか時間が合わないかもしれませんが、シフトが被ったときなどに帰りにちょっと飲みに行こうとか、夜勤明けの日にランチでも行きましょう、「仕事の話をゆっくりしたいから」等のスタートからでも十分だと思います。
しかし、質問者様が「これは脈あり？！（彼が私のことを好きなのではないだろうか）」から始まった恋ならば一度立ち止まる必要があるかもしれません。今の彼の態度は、あくまで職場内での出来事です。距離の縮め方が急なタイプの人なんだ、と思って静観していくうちに、その態度は自分だけに向けているものではなかったと気が付く可能性もありますし、40代ということはご結婚されていたり、長いことお付き合いしている彼女がいる（職場内で自分から話す必要がなくて気が付かなかったという）可能性もあります。彼の職場内の態度だけでなく、プライベートなやりとりを続けて初めて、脈ありかどうかが判断できると思います。
ぜひご自身の気持ちと向き合って、彼の態度を冷静に見極めてみてくださいね。応援しています。