留学する好きな人に気持ちを伝えたいけどどうしたらいいか(20歳・男性）

留学する好きな人に気持ちを伝えたいのですね。今、この段階で相談されているということは、あなた自身は、本音としては「現段階において彼女に気持ちを伝えたい」と思っているのではないでしょうか。「留学前に伝えなくて相手が留学先とかでいい人を見つけるかもだし帰ってきてから手遅れにだってなる可能性があると思ってて実際に気持ちを伝えたいとは思っている」との記載があります。
文面を拝見したところ、彼女は、あなたにある程度の好意があるように感じました。あなたが「彼氏はいるの？」と聞いたときに、彼女は「今はいないよもしいたら2人で会ってない」と言われたとのことですし。留学は秋とのことで、それまではまだ数か月あります。早めに告白すれば、留学前に彼女とは特別な関係になって、特別な相手として素敵な数か月を過ごせる可能性もあります。あなた自身が、彼女の留学後は、遠距離になってしまうけど「それでもいい」と思うなら、告白もありではないでしょうか。彼女はどれくらいの期間留学するのか分かりませんが。長期間の留学でも、あなた自身が、彼女が気にしてる「迷惑かけちゃうし」に全然当たらないのであれば、留学前の告白もありでは。あと、彼女は、彼氏ができたら、留学後は「気にかける余裕もないかも」と思っています。もし、彼女が忙しくて連絡とかが思うようにできなくても、あなたが抵抗なければ、告白もありではないでしょうか。また、もし留学の関係で振られてしまったとしたら、また、告白するのもありでしょうし。
それから、あなたが相手が好きそうなところを誘ったら、彼女はOKしてます。でも、彼女は、“付き合いによって出費が出ること”をかなり気にしています。なので、会うなら、お金がかからない場所を選定したり、あなたが奢ることも実行した方がいいと思います。もし、留学前に告白して、留学前に彼女と付き合えることになったら、“彼女と付き合うことで、彼女に余計な出費を出させないように”あなたは十分に協力することが大事だと思います。
留学すると、場所の変化によるあなたとの距離感だけでなく、彼女からあなたへの気持ちにも距離感が生まれてしまう可能性もあります。留学後の告白の方が、現段階ではリスクが少ないと思われるかもしれませんが、留学後は彼女の意識も変わっているかもしれません。今であれば、あなたと彼女は、“心が結構近い感じになっている”と思います。
ここまでは、私自身が感じたことをお伝えしていますが、これ（告白のタイミング）は難しい問題なので、あなた自身が、自分の本当の気持ちと向き合って、決断されるのがいいと思います。