元同僚とサシ飲みをして手を繋いだんだけど、2回目はどうしたらいい？(23歳・女性）

ご相談ありがとうございます。

元同僚で年上の先輩と距離が縮まった状況、とてもドキドキしますよね。夜の雰囲気の中で彼から積極的に触れてきて手を繋いだり、褒め言葉や「次は出すよ」といったやり取りがあったこと、あなたがちゃんと反応して会話や時間を楽しめたことは大きな一歩です。まずはその場で自然に関係が進んだことを自分でも褒めてあげてください。

男性心理と年の差・元同僚という関係性の視点から、ズバリ結論をお伝えします。

2回目のサシ飲み、期待して大丈夫です。むしろ脈ありの可能性が高いので、日程はあなたの方から具体的に提案してしまって問題ありません。

彼が好意を持っていると判断できるポイントは以下の3点です。
* 自分から触れて距離を縮めてきた
手を繋いだり頬や髪を触るなど身体的なスキンシップを相手から始めているのは、単なる軽いノリとは違う「あなたに対する好意や好奇心」が強く働いているサインです。年上という立場もあり、積極的にリードしてくれるタイプの可能性が高いです。
* 言葉であなたを肯定してくれている
「嬉しい」「かわいいのに」といった反応は相手の本心が出やすい短い言葉です。自己肯定感が低いあなたに対して安心させようとする言動は、単なる社交辞令ではなく好意の表れであることが多いです。
* 金銭面や気遣いで“世話を焼こう”としている
1軒目を出してくれたり「次は出す」と言ってくれるのは、あなたを大切に扱いたいという示唆です。帰りまで手を繋いでいたり「抱っこ？」の軽いやりとりも、守りたい・近づきたいという気持ちの表出です。

同じような流れを2回目につなげるための現実的な進め方としては、次の点を意識すると良いです。まず日程は具体的に。「○日か○日どっちが都合いい？」と候補を2つ出してあげると決めやすくなります。場所は今回と同じく落ち着けるBarや窓際など、自然に距離が取れるところを選ぶと会話とボディタッチのバランスが取りやすいです。彼が支払うと言ってくれているなら一度は受けつつ、次は軽く割り勘を申し出るなどお互いのバランスを作ると良い関係が続きます。触れられたときは素直に嬉しい反応を返しつつ、自分のライン（酔いすぎない、嫌なことははっきり断る）を持つことも忘れずに。相手にリードを任せつつ、時にはあなたから頼るような言動（「もう少し一緒にいたいな」など）を入れると、彼の気持ちがより明確になります。

良い流れになっているので、遠慮せず具体的に次を決めて、二人の距離を自然に深めていってくださいね。応援しています。

男性目線で率直に回答しますね。

結論から言えば、彼の心理ですが、現時点では、あなたに対して本気、または、体目的のどちらかだと思います。そのどちらなのかは現時点では判断ができません。

もし、恋人繋ぎやボディータッチが1回目のデートでなかった上で、2回目のデートが決まっているなら、あなたに対して本気がある可能性が高いですが、恋人繋ぎやボディータッチが何度もあったようですので、あなたを体目的として見ている可能性も否定できません。（良かった点は、体の関係に持ち込もうとしなかった点です。体の関係に持ち込もうとしていれば体目的確定でした。）
通常、男性は本気の女性に対しては慎重になるものです。

また、次のサシ飲みが決まっているものの、日程調整までいっていない点についても注意が必要です。日程調整の前の段階までは社交辞令でも行うからです。日程FIXまでいけば、あなたと次の段階に進みたい（付き合いたいまたは体の関係に進みたい）意思は明白です。

ですので、今後のアクションについては下記をお勧めします。
①まずは、2回目デートの日程をFIXさせましょう。FIXできれば、上述の通り、彼の次の段階に進みたいという意思は確定します。
②2回目のデートの時に、体の関係になろうとしないか見極めましょう。付き合おうとせずに体の関係になろうとすれば、体目的確定となります。他方、告白されたり、体の関係に持ち込もうとしないで3回目のデートにつながれば、あなたに対して本気である可能性がぐっと高まります。

参考になれば幸いです。
応援しています！