なんでもいいっていう男(18歳・女性）

それはとても困ってしまいますね！もっと、お互いが望んでデートに行っているんだ！という実感が欲しくなりますよね。
上から目線に感じる事があればそれはとても腹がたつ事ですし、質問者さんが「私ばっかり頑張っていてなんだか寂しい、不公平だ」というお気持ちになっていたとしても当然の状況だと思います。

さて、まずは根本的なお話から。
優柔不断な彼は、「結局いつも決めてくれるしな」という感じで、リードしてくれるしっかり者の質問者さんに甘えたいというお気持ちがあるのかも知れませんね。
また、文章を拝見して、彼の中では「どこに行くか」や「何をするか」よりも、「質問者さんと一緒にいること自体に価値を感じている」からこそ、質問者さんがいるならどこでもよい、というお気持ちもあるのではないかな、と感じました。もしくは、これは男性あるあるですが、「自分が行きたい場所よりも、好きな人が行きたい場所・喜んでくれる場所がいい」と思う男性も少なくありません。その場合、相手を喜ばせてあげたいという気持ちが強いほど、「自分の提案でハズしたくない、がっかりされたくない」という不安な気持ちも強く持ちがちですので、提案自体にプレッシャーを感じる男性も一定数いらっしゃいます。ですので、彼にももしかしたら「優柔不断な言動をする理由や背景」があるかも知れません。
また、彼の「そうしよっか」が上から目線でいやだという事ですが、これは、実際に彼が「自分が上」という気持ちで話している可能性もあれば、「質問者さんがそういった態度を上から目線に感じるタイプの人」である可能性もあるのかなと感じました（私がそうです）。彼に一度、「その言い方、私はとても上から目線で言ってるように思えて嫌な感じがする」と伝えてリアクションを伺ってみてはいかがでしょうか。「そんなつもり全然なかった」と意外な応えが返ってくるかも知れませんよ。

ここからは応急処置の話です。
上記の根本的な部分があった上で、「それでも優柔不断な態度にストレスを感じる！」という場合は次の事がおすすめです。

①２択で聞く
例えば、「どこ行きたい？」ではなく「こことここ、どっちが良い？」という聞き方です。これなら、数多ある選択肢から選ぶよりは彼も選びやすいでしょう。それでもなお「どっちでもいいよ」と言われたら、「私はどっちも行きたいしどっちでも楽しめるから、私もどっちでもいいよ」と返しましょう。彼に、「結局最後は相手が決めてくれる」という成功体験を積ませないようにするという方法です。

②分担する
例えば、「場所は私が決めるから、お昼のお店は〇〇に決めて欲しいな」という感じで、役割分担を提案してみましょう。「これはあなたが決める部分ですよ」という事がはっきりすれば、彼も動きやすいし、考えてくれるきっかけになるでしょう。

③ストレートに本音を伝えてみる
例えば、「私は、デートの内容を決める所から一緒に楽しみたい。一緒にどこいくか考えたり、相談する時間もデートの楽しみの一部なの。」「一緒に考えてくれるとすごく愛情を感じるし、私は嬉しい。」という感じです。男性は女性よりも察するのが苦手な方が多いので、はっきり要望を伝えてみる事で解決できる事がよくあります。（※「なんで一緒に考えてくれないの？！」などの責める言い方ではなく、ポジティブに聞こえるように明るく伝えるのがポイントです！）

私からの回答は以上です。少しでも参考になる部分があるととても嬉しいです。

最後になりますが、私は個人的には「優柔不断な男性こそ結婚相手に向いている」と思っています。
多くの場合、「どこに行くか、何を食べたいか」などの好き嫌いや、こだわりが多くてワガママなのは女性の方です（私の事です）。これが結婚となったら、「子どもをいつ産みたいか、何人欲しいか、どんなお洋服を着せたいか、どこの幼稚園に入れたいか」等決める事が大量にでてきます。そのたびに「え、でもこっちもよくない？」「それはダメだよ」と私の要望に対して意見を言ってくる男性よりも、「じゃあそうしよっか」と言ってくれる男性の方が私は好きです。女性の行きたい場所、決めた事に黙ってついてきてくれる男性はストレスがなくて本当に最高ですし、その態度に対して、私は「優柔不断」より「器の大きさ」を感じます。

質問者さんの心が少しでもスッキリできていると嬉しいです。
またいつでもご相談お待ちしております！