初デートで恋愛話はした方がいいですか？(21歳・男性）

相手の性格や元の関係性によっても変わってくると思います。カテゴリーが職場・学校に分類されていたので、同僚や年の近い学生同士という体でお話を進めていきますね。まずは、お相手は質問者様の好意を知っているうえでのデートということなので、相手も悪く思っている思っているわけではなく、質問者様のことを見定める時間にしているのかな、と感じました。
恋愛系の話は、お互いの恋愛を意識させるので良いとされていますが、どんな相手でも「過去の恋愛話は避ける」ということは共通だと思います。女性は過去の恋愛で悲しかったことや辛かったことを話しがちですし（共感してほしい、こんなことはしてほしくないという匂わせ）、男性は過去の武勇伝を話しがち（過去の女性経験やモテていた自慢などを話しして優位に立ちたい）です。そして話がのってくるとお互い、言わなくていいことまで話をしてしまいがちです。そうなると、聞いているほうはどうリアクションをとっていいかわからなくなり、ずっとこうなのかな、話の内容のようにふるまわなくてはいけないかな、とネガティブに感じてしまうものです。
何を話ししても、うまくいくときはうまくいきますしダメな時はダメなので、必勝法として「足し算」は意外と有効ではありません。それよりも、会話の引き算を意識してみてください。相手を思いやって、余計なことは言わない。自分が話したいことや自慢したいことであっても、一歩引いて相手の話を聞いてあげる。そして相手にも余計なことを言わせないように（例えば、ネガティブな話が始まったらどこで区切るか）意識する。そのほうが、相手への気遣いを見せることができると思います。
また、初回でガッツリと恋愛の話をされると、プレッシャーに感じてしまう方もいると思います。いくつか聞きたいことがあるのであれば、３回のデートで聞き切るくらいの余裕があったほうがいいかもしれません。そのほうが自分にとっても「次はどんな聞こうかな」とも感じられるでしょうし、相手も「少し物足りないくらいだった、今度は相手（質問者様）の話も聞いてみたいな」と感じてくれると思います。
相手が質問者様の好意を知らずに行くデートと、知っていてデートに行くのとでは心持が違うと思います。「質問者様の気持ちに少しでもこたえたい」と思ってきてくれていると思うので、リラックスして楽しめるといいですね。応援しています。