会いたいのかわからない。(27歳・女性）

私には3年ほど付き合っている三つ年上の彼氏がいます。
私は1人暮らしをしているのですが、休日などで彼が会えそうな日は決まって「今日は買い出しに行く。」や「明日は○○にご飯食べに行く。(私の家方面のご飯屋さん)」などの報告をしてくれ「私も一緒に行く！」と言うと「来る？？じゃあ買い出し行く前に一緒にゆっくりしてから行くか。」となり会えたりします。
彼のお家とは少し離れているため、私と会うために私の家方面にお買い物や外食の場所を決めてくれているように感じているのですが、「一緒に買い出し行こう。ご飯食べに行こう。」と言うわけではないので、私が「一緒に行く。一緒に行っても良い？」などと言わないと会えそうにありません。
たまには「この日会えるけどどうする？」とか「会いに行く。」とストレートに言ってほしいものですが言えないものなのでしょうか。それとも自分から会いたいというわけではなく、私が会いたいなら会うよぐらいの気持ちで基本的に誘われ待ちをしているのでしょうか。
ちなみに私は、この日が休みだから会えるよや会いたいと伝えています。