40代男性と30代前半女性が仲良くなるには(33歳・女性）

ご相談ありがとうございます。アドバイザーのemmamamaです！

気になる男性とお食事にいきたいとのことですね。是非良い方向に進めるようお手伝いさせていただけますと幸いです。
まず食事が目的であればやはり話題は食関連が無難かと。「〇〇さんてどのようなお店によく行くんですか？」「〇〇さんてどんな料理が好きですか？」「お店を新規開拓したいんですが、〇〇さんのおススメがあれば教えてください」みたいな感じで聞いていけばある程度勘が鋭い男性ならば一緒に行きます？と男性側から誘ってきてくれるパターンも想定されます。ご相談者様もどこかおススメのお店や気になるお店をピックアップしておいていつでも誘える準備はしておくと良いかと思います。40代男性をお誘いするならば正直昼間よりも夜にお酒を飲みにいく方が相手も誘いに乗りやすいのかなと思います。逆に昼間からお茶する方がハードルが高いです。仕事帰りに軽く飲みにいくくらいのほうが警戒心を持たれずに済むのかなと思います。
冬はクリスマスや初詣などイベントが沢山ありますね。相談者様の幸せを願っております。

とても素敵な男性と出会えたのですね。
2人きりでお仕事の機会があるというのも距離を近づける良いきっかけになるかもしれませんね。
もちろんお仕事中はあまりプライベートな会話はできないかもしれませんが、もし帰り道も2人きりでしたら、そこで思い切って誘ってみるのが良いと思います。
「○○さんとお話しするのが楽しいので、良ければお食事に行きませんか？」「○○さんの事をもっと知りたいと思ったので、良かったらお茶でもしながらたくさんお話を聞かせてください」など、ポジティブな理由を付けて誘ってみるのはいかがでしょうか？

誘うお店は、最初ですからチェーン店や普通のカフェなど誰でも行きやすいお店だと急な誘いでも乗りやすいかもしれません。
文章を拝見する限りは、誘う事であなたの好意が少しお相手に伝わってもその気持ちを無下にしたりはしない方なのだろうと思います。
ぜひ前向きに行動してみてください。応援しています。