仮交際中の相手との2回目デートでのポイントを教えてください。(36歳・男性）

基本的に1回目のデートと同じ振る舞いをしていれば問題ないですが、それに加えて以下の事もできると良いです。
①デートは食事+αにする
②1回目のデートの話を引っ張れると良い
③1回目のデートよりも深い話をする
④油断しない

①デートは食事+αにする
結婚相談所やマッチングアプリでは徐々に付き合う時間を増やして親密度を上げていくのが定石。
過去、婚活女性39名にアンケートをとった事がありますが、2回目デートの理想は
・時間：1回目のデートよりも＋1時間
・場所：食事＋映画館
が最も多かったです。
場所は映画館が最多でしたが、次点でショッピング・ドライブ・散歩・テーマパーク・公園・水族館　辺りが拮抗していました。

②1回目のデートの話を引っ張れると良い
可能であれば1回目のデートの時に挙がった話をすると良いです。
例えば
・「前回言ってた○○に行ってみましたよ」や
・「前回言ってた○○やってみましたよ」など
人は自分の好きな事に興味を持ってくれると嬉しいものです。「覚えてくれていた」と喜んでもらえる可能性もあるので、興味を持った話題があるなら積極的に情報収集して、体験してみて下さい。

③1回目のデートよりも深い話をする
2回目のデートに来てくれたという事は、第一印象はクリアしている可能性があります。
今後は質問者様の内面を知りたくなるので、徐々に人柄や価値観が分かるような情報を開示していくと良いです。
具体的には
・幼少期の頃、どんな風に育ったのか
・なぜ今の仕事を選んだのか
・両親からどんなふうに育てられたのか
・家族の話
・将来の展望（仕事やライフスタイル）
いきなり全てを語らなくてもいいですが、このような過去の話や未来の話をすることで、質問者様がどのような考えを持っているのか。どのような価値観と持っているのかが分かってくると思います。

④油断しない
デートを重ねるにつれて関係を急ぐ人や、手を抜く人が出てきますが、それで失敗する人もチラホラいます。
少なくとも真剣交際に発展するまでは
・安易にボディータッチをしない（不快感を感じる女性は多いです）
・日常的に行く場所を選ばない（3回目デートでリサイクルショップに行ってフラれた男性も居ます）
・メッセージの頻度を極端に落とさない（わたしは2日に1度のペースでやり取りを続けていました）
・仕事の話はしてもいいが、愚痴は言わない（相手を楽しませつつ、自分も楽しむ　ことを念頭に置く）
・いきなり長時間のデートをしない（わたしは2回目デートで半日の京都観光に行きフラれました）
・デートプランの丸投げはしない（相手から申し出があればOK）

2回目もデート来てくれているなら脈はあります。
適切な距離感を意識しつつ、少しづつ距離を詰めて行けば失敗する事は無いと思いますよ。