仕事で離れていてなかなか会えない状態の中(52歳・女性）

私は結婚相談所に勤務して約15年、現役バリバリのスタッフです！
ご相談内容を拝見致しました。今回はお相手様の好意の程について、ですね。
お相手様は質問者様より年上で気難しいところもあり「好きだよ」「愛してる」なんて絶対に言わないタイプ、という事ですね。
しかし質問者様からLINEを送ると返信は早く、質問者様がいつ戻って来るのか？と気にされているご様子です。
これは、好意の有る無しで言うと「有る」ものと考えられます。少なくとも、「無い」事は「絶対無い」と言っても良いでしょう。

日本人男性の好意を計るバロメーターは「好き」「愛してる」という様な直接的な言葉の有無ではなく、「普段、連絡が取りやすいかどうか」「次回の約束があるか無いか」です。
質問者様のケースでは、まず連絡は（彼からはあまり来ないかもしれませんが）こちらから送るとちゃんと返って来るという点で、「取りやすい」と言えるでしょう。
また「次回の約束」については既に彼から「いつ戻るんだ」という提案・質問がありますね。厳密にはまだお約束は出来ていないかもしれませんが、それは仕事の都合によるもので、彼からすると質問者様に会いたがっている・・・と考えられます。
という事で両方の条件を満たしているので、「好意はあるもの」と判断できるワケです。

そもそも、気持ちの無い人から毎日LINEが来たとしても、律儀に返しますでしょうか？
最初は付き合いで返信してても、暫くしたら「もういいや」となりませんでしょうか。
ましてや、彼は「気難しい方」です。そんな方が気持ちの無い方相手に律儀に対応されますでしょうか。
毎朝毎晩「おはよう」「お疲れ様」スタンプを送るということは、毎日彼は質問者様の事を考えていらっしゃるという事です。
気持ちが無かったら正直、どうでも良いです。そんなに毎日毎日、連絡を取りません。
「彼は自分から会いたいと言わず、いつ来れる？と遠回しに言ってくる」との事ですが、すみません、男性側からすると「いつ来れる？」はじゅうぶん「会いたい」という事です。
遠回しのつもりは無いです。むしろ直接的だと思っています。「会いたい＝気になる＝好意がある」です。

という事で、失礼ですが「期待しない方が良いと考えられるのは何故ですか？」とこちらから質問者様に逆に質問させて頂きたいのが本音です。
「万一、思った様に交際が進まない場合、気持ちを入れるぎると辛いから」という様なご理由であれば、質問者様はなかなか慎重なご性格でいらっしゃいますね。
質問者様は彼の事を尊敬しつつも、思った事をはっきり言える様な関係。普通は「尊敬しているあまり思った事を言えなかったりする」ものですが、「ちゃんと話せる」というのはとても良いご関係を築かれていますね。
是非このまま、自信を持って進めて頂ければと思います。
以上、少しでもご参考になれば幸いです。