同棲している彼氏が女友達と毎日DMで雑談しています(26歳・女性）

付き合って一年になる彼氏が、一年以上女友達と毎日インスタのDMで雑談しています。 最初は許していたのですが、徐々に下記のことが判明していきました。

・私と付き合う前に２回、その女友達に告白して振られている。
・キス以上のこともした(最後まではしてない)。
・彼女がいること(同棲していること)は女友達に伝えてない。※２ヶ月ほど前にやっと(私と付き合ってから８ヶ月後)、ふんわり彼女がいることを伝えてもらいました。ただ、言い方的に少しふんわりしている感じです。女の子(わたし)と今度ご飯行くんだけどおすすめのお店ある？自分も彼女も地元じゃないから…みたいな感じで言ってました。
・私と付き合ってからも、隠れて何度か会っている(身体的接触はない)。

流石に上記の状況で毎日連絡取っているのは未練があるのでは、と思ってしまい、度々(毎月ペースで)問い詰めてしまっています。そのたびに、悲しむことはしたくないからと連絡取るのを辞めるのですが、数週間するとやっぱり連絡を取ってしまっています(彼からの時もあれば、女友達からの時もある)。

女友達には振られているとはいえ、その後も毎日(第三者的には友達以上の距離感で)たわいない雑談をしていて、正直いまは気があるのでは？とも思ってしまいます。

趣味とかがドンピシャで合うようなので、私とはできない話を楽しそうにしているのも相まって、自信をなくしてきつつあり……ただ、現状、彼と別れる決心もつきません。

そこで、もし次おなじことがあったら、私から直接その女友達に連絡取っても良いと思いますか？
どうすれば良いか悩んでいます。

補足
なお、彼氏はいちど他の女性とも浮気をしていて、その現場を目撃済なので、彼を100%で信用することは難しいです。

また、現在進行形でTwitterのDMでも他の女の子から好意を向けられているようで、自分から連絡はしないのですが向こうから毎日連絡・アプローチがあり、私に隠れて会う約束もしてるみたいです。

元々カノや元カノと付き合ってたときもそれぞれまた別のセフレもいたようです。さらにその元カノと付き合ってる時に、いまインスタでDMでやり取りしてる前述の女性に告白していたようです。

そんな人とは別れろと言われるとそれまでなのですが、そのふんぎりも今はつかないので、別れろ以外のご回答をいただけると嬉しいです……。