1日に複数人の人と会うのはやめた方が良い？(27歳・女性）

スケジュール決め頑張りましたね！
私も27歳の時マッチングアプリの利用経験があります。今までで一番素敵だと思える男性と出会い、その方と結婚する事ができました。

そして実は私も、質問者様と同じく一日に複数人の方とお会いしておりました。
2回目のデートをする前に、会いたい人全員と初回デートを終わらせておきたかったのです。
私の主観と経験談からお話ししますので、何か少しでもお役に立てれば幸いです。

まず結論から申しますと、「複数人と会うのはいいが、一人当たりの時間を長く見積もって保険をかける」もしくは「その日は何時までと、先に伝えておく」ことをおすすめします。

まず保険をかけるため、時間に余裕をもたせる方法からお話しします。
カフェタイムにもう1人くらい会える…と思うかもしれませんが、カフェタイムを空けておく事が大切です。

質問者様は初回デートの後、2軒目のお誘いがあったとの事でしたね。どのように断られましたか？
デート時間を1時間くらいとみていたなら、男性とお会いしてから2時間も経っていなかったのではないでしょうか？
そこで2軒目を断られれば、男性側は脈無しだと感じるでしょう。
もし予定があると言えば、今度は「自分とのデートのこんな直後に予定入れてたのか」と残念に思われてしまいます。

それを回避するために、ランチとディナーで1人ずつお会いするのです。
ランチならカフェ、ディナーなら居酒屋と、2軒目に行く余裕と理由ができやすいですし、一軒のお店で長く過ごす事になっても時間を気にする必要がありません。
のんびり過ごせますので、お相手もまさかこの後もう1軒デートだとは思わないでしょう。

次に、タイムリミットを先に伝えておく方法です。
こちらは相手に質問者様からの好意、そして特別感が伝わるようにすると(好意的とまで思ってなくても言って大丈夫)好感をもってもらいやすくなります。
まずスケジュールを合わせる段階で、「その日は予定があって、何時には帰らなければ行けないのですが良いでしょうか」と一言添えてあげてください。
そこで別日を提案されたら、「メッセージをしていて素敵な方だなと感じたから、きっと他の女性からも人気でとられちゃうんじゃないかと思って焦っちゃって、ごめんなさい」「貴方がお嫌じゃなければ1時間だけでもお話しできませんか」
と「早く会いたい」でも「時間がない」を好意的に伝えてあげましょう。

素敵な出会いがあるといいですね。
応援しています！