ずっと奢られ続けるのが嫌な女性に支払いをしてもらうタイミング(26歳・男性）

一つの方法としては、初めてのデートや食事の際に主導権を持ちましょう。まずは「今回は僕がおごるよ」と言って支払いを済ますことで、相手が申し訳なく感じることなくリラックスできる状況を作り出せます。

次に、関係が進んできたら、相手の気持ちを尊重する姿勢を見せることが大切です。 例えば、「今日は僕が払うね、でも次は君が払ってくれたら嬉しいな」と軽い冗談交じりに提案することで、支払いに関する自分の考えを伝えつつ、相手の意志も尊重する選択の場を提供します。これにより彼女は、自分が払いたいときにスムーズに申し出やすくなるでしょう。

また、完全に金銭的な負担を半々にするのではなく、お互いの負担を調整するという形での提案も一つの方法です。たとえば、「今日は映画のチケットは君が、食事は僕が払う」というように、予め分担する内容を決めておくのも良いですね。

重要なのは、お金の話をすることがタブーでないという雰囲気をつくることです。オープンに話し合える環境があれば、彼女も自分の気持ちや予算を正直に伝えやすくなります。単にお金の話だけでなく、お互いの価値観を尊重しながら話し合うことで、ふたりの関係もより深まっていくでしょう。

デートの度に払いたいという気持ちも素晴らしいですが、相手の気持ちに配慮する言葉をかけることで、お互いにとって心地よいお付き合いができるはずです。

私もあなたとまったく同じで、女性と食事に行けば自分がお金を払うのが当然という考え方です。ですが、女性の中には奢られ続けるのが嫌だという人も確かにいて、そういった方には時々支払ってもらうことで「ガス抜き」する必要があります。
時々、といってもタイミングが難しいですが、私がやっているのは、交互に奢る方法です。どういうことかと言いますと、まず初回のデートは自分が奢ります。彼女が割り勘を申し出てきても、絶対に引きません。その代わり、「じゃあ次のデートは奢ってよ」というように言います。少し甘えたような言い方をします。こうすることで相手も嫌な気持ちになりませんし、次のデートの約束までさりげなく取り付けることができます。
次のデートでは、予定通り奢ってもらいます。そうしたら今度は、「じゃあ次は僕がご馳走するよ。次は、おすすめの〇〇っていう店に行こうよ」という感じで、これまたさりげなく誘うきっかけになります。そうこうしているうちに3回、4回とデートを重ねることができますので、その頃になれば支払いをどちらがするかで揉めることも少なくなってくるでしょう。どちらが奢るか、割り勘にするかと神経質にならず、「さっきは君が払ったから、ここは僕が払うよ」「さっきのお礼に私が払うよ」というように自然な流れでやり取りができるでしょう。
お金のことはデリケートで難しい問題ですが、このデリケートな話を気軽にできるようになったら（どちらが支払うかで揉めなくなったら）、それは仲良くなってきた証拠でもあります。3回目、4回目くらいのデートでこの段階にたどり着けたら、交際までもう近いと言ってもいいでしょう。このように支払いのことは、お互いの距離感を測る指標にすることができますから、どのように関係性が変わっていくか、支払いのタイミングを楽しむくらいのつもりでいきましょう。