複数の女性と同時進行(25歳・男性）

まず、現状を整理しながら考えてみましょう。お二人の女性は仲の良い友人であり、おそらくお互いの動向を共有している可能性が高いです。ここで大切なのは、あなたの誠実さを損なわないように行動することです。

まず、1人目の女性に対する気持ちが「お付き合いしたい」ということであれば、その気持ちを大事にし、どういう態度を取れば良いか考えてみましょう。彼女との関係を深めるために、これからも良好なコミュニケーションを続けてください。そして、真剣に関係を進めたいのであれば、他の女性との関係についてもきちんと考慮する必要があります。

さて、2人目の女性との関係についてですが、食事に行くこと自体は問題ではありませんが、彼女の気持ちを無視するような態度は避けるべきです。もしこのまま食事に行くのであれば、友人としての関係を大切にし、必要以上に期待を持たせないようにすることが重要です。お互いに誤解が生じないように、あくまで友人として接する姿勢を示しましょう。

さらに、2人目の女性との関係について、正直に言うと現状では彼女が非常に好意的であり、あなたもその兆しに気付いているなら、3人の関係性について正直になる時が近づいています。特に、1人目の女性と真剣にお付き合いを考えているのなら、誠実さを持ち続けるために適切な行動を取ることが重要です。

そして、2人の女性があなたを「遊んでいるのでは」という不安についてですが、これは過度に心配しなくても良いでしょう。大切なのは、あなた自身が何を望んでいるか明確にして、誠実に対応することです。お二人の女性が友人関係であることを忘れずに、自分自身の気持ちと態度を明確にしていくことで、誤解や不信感を生むことを最小限に抑えることができます。

最後に、仕事でもプライベートでも誠実さは基本です。どちらの関係もお互いにとって健全であるように、しっかりと自分の心の声を聞き、適切な判断を心がけてください。誠実な態度はあなたの信頼を高め、良好な人間関係を築くためのカギとなります。

質問者さんのお気持ちとしては、一人目の女性とお付き合いしたいのですよね。
でも、二人目の方とも食事の約束があるのですね。

もう二人目の方とも約束をしてしまったのなら、その初回の食事の際に「実はあなたの友だちの○○さんが気になっている」という話をしてしまうのはどうでしょうか。
あなたの気持ちがもうハッキリと一人目の女性に向いているのなら、二人目の女性には思わせぶりな態度はとらないでくださいね。
いずれ二人の女性がお互いのことを報告しあうときが来ると思いますが、その時にそれが判明すると信用を失います。

二人が共犯となってあなたを試している可能性もなくはないですが、もう大人ですしわざわざそんなことはしないかな。
女性の立場から想像すると、その二人の女性はまだお互いにあなたのことを話していない可能性があります。
私は「気になっている」段階ではまだ友人に話さないことが多かったです。
合コンならあなたのように他の人とも連絡を取っているかもしれないですし、それを最初から邪魔するつもりはないからです。
食事に行くだけの関係性ならまだ何ともいえないので、正式に「お付き合い」となった段階で友人に話していました。

一人目の女性と誠実にお付き合いしたいなら、二人目の女性に思わせぶりな態度はとらない、そして一人目の女性のことを早めに伝えてしまう、という方法をおすすめします。
がんばってくださいね！

確かに遊ばれているのかもしれない？とかんぐってしまうシチュエーションですね。ただそこを逆手に取り楽しむのも良いかもしれません。可能性として考えられるのはこういったシチュエーションでは、どちらかが同時進行に気づき、嫌になり、連絡が取れなくなる…ということがまずひとつ。別の解釈からすれば女性お二人が毎回、このシチュエーションを作り上げ、どちらが先に告白されるか？または先に落とせるか？のようなゲーム性を楽しんでいる可能性。三つめは本心、本意で女性陣ふたりは同時進行にきづいていない。いずれにせよ貴方様は流れに身をまかせ、経験を積ませて頂くのも貴重な物でないでしょうか。器用に同時進行できる人と出来ない人が存在しますのでチャンスと捉えて同時進行を本気で楽しむのも善し。良心が痛むのであれば早急にどちらかに気持ちを決め尽くす。すべては貴方様がどうしたいか？ですね。私であれば問題ないようであれば同時進行します。二人に振り向かれているなんて幸せでしょう。同時進行を揶揄されることはあるかもしれませんが、それは外野の嫉妬です。うらやましいだけだと思いますので自分の幸せをつかむチャンスは他人に関係ありませんので思う限り、出来る限りの行動を取れば良いと思います。二人を同時進行させた時に自分の手に余るように感じた時は早急にひとりに絞ったほうが身のためです。手に余ると感じたときはどちらにも中途半端になり、その怠慢がお相手に簡単に伝わってしまいます。あしからず。