クリスマスに告白するべきか(45歳・男性）

10回程度デートを重ねていらっしゃるとのことでしたので、お相手様もご相談者様に対して心を開いていらっしゃるように感じました。
ディズニーで手をつなぐのをお断りされたのは、ディズニーという場所柄、知り合いがいる可能性もありますし、手をつないでいるところを知り合いに見られたら恥ずかしいなどという気持ちだったのではないかと思います。

「このまま友達みたいでも悪くないよね」とご相談者様がお伝えされたのは、保険のようにも感じました。
10回程度デートを重ねてきたけど、進展しない関係性に対して不安に感じていて、付き合う気がないならこのまま友達のままのほうがいいのかなと感じられているのではないかと思います。
気持ちがない相手と10回も会うことはなかなかないと思いますし、友達以上になりたいけど「このまま友達みたいでも悪くない」という意味なのではないでしょうか。

ご友人の方からのアドバイスも、お相手様のために早く行動してほしいという気持ちがあるように感じました。
お相手様と進展したいという気持ちがある用でしたら、会話の中でご相談者様の気持ちを確かめたうえで、気持ちをお伝えされてみてはいかがでしょうか。
お伝えする日は、クリスマスではなくてもよいように感じました。「クリスマスだから告白しました」というように取られてしまうこともあるのではないかと思うからです。
クリスマスまでしばらく時間がありますので、気持ちが固まっていらっしゃるのでしたら、前よりに計画されてはいかがでしょうか。

ご相談者様の恋愛がうまくいくよう、応援しております。