恋愛経験がないことを正直に言うべきか(29歳・女性）

わたしは現在29歳で、恋愛経験がありません。
これまでも、好意を向けてくれる人や、自分でもいいなと思う人はいましたが、近づきそうだと思った途端に恐怖や嫌悪感が強くなり、距離を取ることを繰り返してきてしまいました。

もともと人目が気になるタイプで、否定されることや恥をかくことへの恐怖が強くあります。自分に自信がないからか、距離が縮まると粗が目立って幻滅されて恥をかく、と思ってしまい、好いてくれる人たちのことも遠ざけてきてしまいました。

いま、職場で仲良くしてくれる男性がいます。直属の上司で、わたしが仕事で失敗したり困っている姿も見てきてくれているせいか、あまり気負わずに話ができる関係です。恋愛感情かどうかは分かりませんが、相手からは好意的な感情を向けられているように感じています。

その男性と、先日2人で出かけてきました。どんなつもりで誘ってくれたか分からなかったのもあり、敢えていつも通りの感じで過ごしてしまったため、特にドキドキすることもありませんでした。しかし、また遊びに行こうと言ってくれていて、なんとなく日程も提示してくれています。

自分の年齢のこともあり、もしこの人と上手くいくなら関係を進めてみてもいいかな、という気もしているのですが、自分の恋愛経験がないことがネックになっています。

相手が控えめでこちらから仕掛けないと進展しなそうなので、次に会うときには相手の恋愛の価値観等を聞いてみたいと思っています。
しかし、相手に聞くということは自分のことも話さなければならないと思うのです。
ところが、わたしには話せることが全くなく、むしろこの年まで男性と付き合ったことがないと暴露しなくてはならない状況です。
こんなことなら、過去に好いてくれた人と適当にでも付き合っておくんだったと思ってしまうくらいです。

性経験もないので、この人と関係を進める前に、風俗等で練習しておいたほうがいいのかな、とまで考えています。

もし、相手の人と関係を進めようと思った場合、自分の恋愛経験がないことを正直に話したほうが良いでしょうか。その場合は、どのように伝えるのがいいのでしょうか。
また、29歳まで経験がないことを伝えられた男性は、どのように感じるのでしょうか。

軽口を叩くなら、余裕のあるような態度でできてしまうのも裏目に出ている気がしています。こんな自分が恥ずかしいです。