明後日、5回目の花見デートで告白したい。タイミング的にどう思いますか？（初めての恋です）(28歳・男性）

人生で初めて本気で好きだと思える素敵な女性と出会えたのですね。
明後日が５回目のデートという事や質問文全体からも、質問者さんがお相手の女性をとても大切に想っている事が伝わってきます。

さて、私はありがたい事に１０代から人生を通して幾度も告白されてきた側ですので、そんな女性目線での一例として回答が参考になれば幸いです。

●５回目のデートでの告白は早すぎるか？
→早すぎません。大丈夫です。
１回のデートにかける時間の長さや内容の濃さにもよりますが、一般的には３回目のデートで告白というイメージを持つ人は多いと思います。ですので、お相手の女性がその一般論をご存じであれば、５回目での告白は決して早すぎません。むしろ、丁寧に回数を重ねてくれたのだな、と好印象である可能性の方が大きいと思います。ただ、女性の中には３回以上デートしても一向に告白されない場合、「関係が曖昧なままデートするのもそろそろ疲れてきた」「男性の煮え切らない態度に不安を感じたりイライラした」「せっかく好きな気持ちがあったのになかなか進展しなくて冷めてきた」と感じる方もいらっしゃるので、５回目のデートでの告白はまさに最も熟しているタイミングで良いように思います！

●気持ちを伝えることで関係が壊れてしまわないか不安
まずは「告白は成功する！」というポジティブなイメージを持って臨んでいただきたいですが、もし告白が上手くいかなかった場合は、「これからも友達として２人で出掛けたいな」「職場ではいつも通りで居て貰えると嬉しいな」なんて言葉を添えるだけでお相手もホッとできますし、今後の関係が悪くなる事を少しは防げると思います。
私の実体験としても、告白をお断りする時は罪悪感や気まずい気持ちがある事もあったので、告白後にこのフォローの言葉がさっと出てくる男性はポイントが高いです。そんな気配りを受けてゆっくり恋心が芽生える事もあります。

ご質問への回答は以上ですが、せっかくですので、私が過去に経験した夜桜ライトアップデートでされて嬉しかった事も是非共有させてください。
・女性の歩くスピードに合わせてゆっくり歩いてくれる
・１５分くらい歩いた頃に「ヒール疲れてない？少し座って休もうか」と提案してくれる(ぺたんこ靴でも「疲れてない？」の気遣いは嬉しいです)
・夜だと身体が冷えやすく、お手洗いも近くなりがちです(特に女性のおしゃれな服というのは寒いものも多いです)。お手洗いを見つけたら「寄る？」と一声かける。(女性心理として、デート中に自分から「トイレ行きたいです！」とは言いづらかったりするのです・・・)
・春とは言え夜ですので、冷え対策にマフラーや羽織などをバッグに忍ばせておく。(自分が着けているものを借す、となると遠慮してしまう奥ゆかしい女性もいますので、予備を持っていきましょう)
・外のベンチや芝は汚れている事も多いです。ウェットティッシュやお尻の下に敷く薄手のタオルやシートを持っていきましょう。女性の靴擦れ対策のばんそうこうも念のため持参しましょう。小さいゴミ袋も持っていくと更に好印象
・女性がコケそうになったら「暗くて危ないからここ掴む？」と腕を差し出す
・夜桜と女性の２ショットを撮ってあげる(後で見変えして嬉しい気持ちになれます。さらにその流れでいけそうなら一緒にツーショットを撮っても良いでしょう)
・「来年も一緒に見たいね」と言われる

以上です。当たり前すぎてご存じな事も多かったかも知れませんが、備えあれば憂いなしという事で１つでも参考になっていると嬉しいです。

最後になりますが、５回目のデートがあるからといって６回目があるとは限りません。
そして、告白して振られるより告白できなかった時の方が後悔は大きいですし、絶対に後々引きずります。
質問者さんが仰る通り、このチャンスを逃さないように、後悔のないように、明後日は勇気を出しましょう。

質問者さんの初めての恋が実りますように、心から応援しております。がんばれ！