元担任の先生との事(25歳・女性）

私は結婚相談所に勤務して約15年、現役バリバリのスタッフです！
ご相談内容を拝見致しました。どこまで「元・担任の先生」のお話を信じて良いか？という事ですね。
質問者様とされてはその方の事を前向きに考えておられ、できれば今後、うまくいく様に進めていきたい・・・と考えておられるのですね。

結論から申し上げますと、可能性は十二分にあると思います。
「私が結婚できなかったら私と結婚してくれません？」と質問者様がお尋ねになり、それに対してお相手男性が「僕は9歳上なんだけど、それでも良いのであれば」と仰ったという事ですが、これ、もし冗談とかウソならタチが悪すぎます。お相手様はそんなヒドイ方でしょうか？
仮にもお相手男性と質問者様の関係性は「元」とはいえ担任と教え子です。しかも質問者様が専門学校時代というと19～20歳くらいですよね。小学生の女の子が新卒の担任の男の先生に淡い恋心を抱いて「先生、大きくなったら結婚してね」と言ってしまうのとはワケが違います。教職者ともあろう方が19～20歳の女性を前にそんな冗談を言ってはモラル的に絶対ダメなところなんです。
という事で、もしお相手男性にその気がない場合、質問者様に結婚の提案をされたら「バカを言いなさい、幸せは自分で見つけなさい」とたしなめるのが普通でしょう。
しかも今回はお互い結婚観について話し合ったあとの会話です。お二人で「お互い考え方が合うね」と盛り上がった後ですよね？繰り返しになりますが、その気が無い場合、そんな時に冗談でも前向きなお返事をしたらダメという事は良い大人であれば誰でもわかります。お相手男性はもしそれが出来る方という事であれば相当な変わり者ですね。

という事で、今はまだお互いこの先どうなるかわからないので何となくの漠然とした好意かもしれませんが、「もし質問者様が本気であれば僕は全然アリだと思っているよ」というのが今のお相手男性のお気持ちではないでしょうか。
立場上、また年齢差を考えても今後、彼の方から積極的にアプローチがあるかどうかは何とも言えませんが、質問者様からお誘いしたら喜ばれるのではと思います。このまま前向きな交際を続けていって、お互いの理解を進めて宜しいのではと思われます。自信を持って進めてください。
以上、少しでもご参考になれば幸いです。