帰りまで付き添うのはくどかったか？(25歳・男性）

私としましては、安心して帰ってほしいと送ってくれる男性は好印象ですね。むしろ好きになる要素の一つです。
ですが、そのことを女性には伝えましたか？「変な意味とかじゃなく、最近物騒だからある程度近くまで送らせてもらえる？」とか「帰り道大丈夫？心配だから〇〇が大丈夫と思えるところまで送りたいと思うんだけど」など…そういう言葉がプラスであると更に安心できるかもしれません＾＾
振られた原因については、すみませんが…このお話だけでは正直わからないというところです。
あなたに落ち度があった可能性もありますが、相手になにかしらの付き合えない事情が出来た可能性もあります。
もし気になるようでしたらお相手に直接聞いてみてもいいかもしれませんよ。
聞き方としては「何度も連絡してごめんね。もしよければ付き合えないと思った原因だけ聞いてもいいかな？忙しいところ申し訳ないです」みたいな文面だと相手もそんなに嫌に思ったりはしないんじゃないでしょうか？
自分の行動を振り返ってみて、あれが悪かったかな？あれが原因かな？と考えれるあなたは素敵だと思います。
きっとその振り返る行動は今後の糧になると思いますよ＾＾
振られたことは残念でしたが、あまり思い悩みすぎず、気持ちをゆっくりさせる時間を作ったりしながら自分自身のことも労わってあげてくださいね。