直属の上司を好きになったものの関係性が崩れるのが嫌で告白できないでいます。どうしたら良い?(22歳・男性)

告白
診察で入った会社で直属の女性の上司に片思いしたことがあり、その上司は私の教育係で仕事はもちろん仕事以外でも飲みに連れてもらったりと仲良くしていました。
その人は社内のみんなから愛されていて性格もよく徐々に好意を抱き、好きになりましたが、直属の上司という関係性は崩したくなかったので告白はできないでいます。
告白すべきでしょうか?

回答一覧

ベストアンサー
えびてんさん(30歳・女性・既婚)
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急いで告白しても、質問者様のおっしゃるようにかえって関係性が崩れて気まずい思いをしてしまう可能性があります。まずは上司と部下の関係を保ちながらも、より信頼関係が築けるところから始めてみてはいかがでしょう。
私も過去に転職した職場の上司を好きになったことがありますが、いきなり告白はせず、その上司の特別な存在になることを目指しました。
例えば、可能な範囲で仕事を手伝ったり、2人きりになる瞬間があれば、さりげなく缶コーヒーを渡してみたり…
些細なことですが、そういったことの積み重ねが何気なく目に留まります。上司も人間ですから、情がわいてきて、いつしか特別な存在になることがあります。仕事の評価も上がって、前より上司と親密になれて、とても幸せな気持ちになったのを覚えています。
特別な存在になるまで、時間はかかるかと思いますが、焦らずじっくり関係を築いてみるのも楽しいものですよ。
質問者様の想いがいつか届くと良いですね。
A
さたにさん(29歳・女性・)
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諦められないのであれば、告白すべきです。
今後もし他の同僚に取られてしまったら後悔すると思います。

しかしいきなり告白しても全くあなたの気持ちに気づいていないのであれば
相手も困ってしまうかもしれないので、
「〇〇さんてどんな人がタイプですか?」「年下とかって今まで付き合った事ありました?ナシですか?」「僕がモテるようになるためにどこを直したらいいですか?→言われた事を実践」「どんな事にキュンとしますか?→実践」
などして気があるよアピールをしてみてください。
相手がもしあなたに全く気がない、告白されると困るような対象であれば、告白されない様な素振りを出すと思います。
その場合は告白せずに相手との距離を戻すために架空の好きな人の恋愛相談などして「あ、勘違いか」と思えば元の関係に戻れると思います。

相手もまんざらでもないようなら、休日にデートに誘い、デートがOKであれば告白しちゃいましょう!
ゆうすけさん(34歳・男性・未婚(結婚経験なし))
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日常会話をする中でサラッとやんわり伝えてみてはどうでしょうか。
「好きです、付き合ってください」とガッツリした告白をすると、相手もYesかNoの二択になってしまいます。
Noの場合、質問者様のおしゃる通り関係が崩れてしまうかもしれません。
例えば、飲みの席で「○○さんみたいな人と付き合ったら楽しそうですね~w」くらいにラフな感じにとどめて反応を見てみるのがいいと思います。
よねっちさん(47歳・男性・既婚)
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  • 婚活パーティーで成婚
  • 水商売(3年以上)
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いきなり、Yes、Noの回答を求める告白は避けましょう。まずは仲良く出来ている関係を維持しながら、女性が好む食事をセッティングしたり、誕生日などにさりげない軽めのプレゼントを渡すなどし、喜んでもらいながら少しづつ「気がありますよ」いうのを醸し出していくのがベストです。

女性が嫌がっていないようであれば飲食店選びやプレゼントレベルを上げていき、「あれ?これって普通の関係じゃないよね」と思わせていくことが大切です。

その雰囲気をしっかりと作れたなら、一度軽めにアプローチをかけてみても大丈夫です。