好意を伝えるべきかどうか(28歳・男性）

私は自分の気持ちを相手に伝えるのはありだと思います。
ただ、私はその女性があなたに脈がまったくないとは思えません。
自分から12月の予定を提示してくれていますし、「予定が合わなすぎて断るのが申し訳ないです！今度自分から誘います！」と言ってくれているのは、彼女なりのあなたに対する前向きな答えのように思います。
仕事終わりの食事を断られた理由が「仕事終わりはボロボロになっているので休みの日がいいです！」ということもあなたには綺麗な自分をみてほしいという気持ちの表れなのかなと思います。
もし私が後輩から誘われて、脈がないことを伝えたい時は、自分から予定を提示しないですし、自分から誘うねなどと前向きな言葉は言わないです。
お相手の方は10年恋愛をお休みしていますし、エンジンがかかるには時間がかかりそうだと思います。
彼女があなたのことを気になっているのであれば、エンジンをかけてあげるためにもあなたの気持ちを伝えた方がいいのかなと思います。
「自分は好意があって〇〇さんのことを誘っています。また1月に都合の良い日を教えてもらえますか？」というような伝え方がいいのかなと思います。
彼女としては動き出した気持ちに対して今すぐにイエスかノーか答えを出すことは難しいと思います。
おそらく今誘うことを迷惑かどうか聞いてしまうと少しあなたに気持ちがあったとしても、断ってしまう可能性が高いです。
先程載せた伝え方なら、彼女もゆっくり自分の気持ちと向き合えるのかなと思います。