女性経験のない上司が気になる。(25歳・女性）

今回、アプローチについての質問ということで拝見していましたが、「付き合えなくても、何回か関係が持てたらそれで満足」という文章が引っ掛かりました。というのも、質問者様のようなアグレッシブな女性にも好かれる要素を持っているのに、彼に女性経験が少ないということ。きっと彼は、質問者様のような気持ちで近づいてくる女性が苦手で、苦手な分そういった女性の気持ちをいち早く察知することに長けているのでは？と感じました。差し出された女性・自分に迫ってくる女性を「据え膳食わぬは男の恥」とされていた昭和的な価値観から時代が変わり、自分や相手を傷つけることを恐れる価値観が認知されて「草食系男子」なんて言葉も聞かれるようになって久しいですね。どちらが正しいか、どちらのような生き方を選ぶかは人それぞれですが、彼はもともと「草食」寄りなのかなと感じました。
彼とのやり取りを見たところ、決して仲が悪いお二人のようには見えません。彼が草食っぽく、彼女がぐいぐいと引っ張ってうまくいくカップルも、たくさん知っています。しかし、「何回か関係が持てたら満足」という下心のような望みと、お付き合いをすることを望む気持ちが見え隠れする質問文を読んでいて、質問者様の本心はどちらなのかが私には分かりませんでした。そこを明確にしない限り、彼は「お付き合いできるように誠実に向き合う」気持ちか「（質問者様の）下心に自分が利用されてたまるか」という気持ちかで悩み続けることになり、あたり触りなく質問者様とかかわることしかできないのだと考えられます。自分も余計なことで傷つきたくないし、相手（質問者様）の期待に応えられない、傷つけてしまうようならむやみに近づかない。それが２人の現状なのだと思います。
ぜひ、彼へのアプローチの前に、自分の本心と向き合ってみてください。本当に、付き合えなくても関係が数回持てれば満足なら、彼を「落とす」のはかなり難しいことだと思います。「女性経験の少ない彼が自分に落ちるのを楽しんでいる」質問者様に、彼のような男性は隙を見せることはないに等しいからです。そこは質問者様も割り切って、脈があるかないかなんて探さずに、彼を落とす過程を楽しめばいいだけです。しかし、彼とお付き合いをしたくてアプローチの方法が関係を持つことしか思い浮かばないのであれば、それは早計です。なかなか本心を見せてくれない彼に、質問者様から彼を好きな気持ちに嘘がない本心をさらけ出していくのです。彼のことをもっと知りたい、私のことをもっと知ってほしい。大人になっても、恋愛が始まるときって、笑ってしまうほどピュアな気持ちになるものです。それを下心で隠してしまう大人もたくさんいます。質問者様の本当の気持ちは私の挙げた例には当てはまらないものかもしれません。たどり着きたい関係性によって、アプローチの仕方も様々です。それを見極めるために、まずは自分の本当の気持ちと向き合って、質問者様の答えを出してみてください。彼と良い関係性が築けるように、応援しています。