離婚後同居している職場の男性に気持ちを伝えるタイミング、伝え方について(45歳・女性）

1年前に彼に出会い、遠距離であるためお互いの出張の際に、2人で夜ご飯を食べに行ったり、夏には鎌倉に付き合ってくれました。食事は基本彼がご馳走してくれます。今まで7回2人で会ってます。連絡は週に1回以上、LINEや電話でやりとりしてます。とてもシャイで人見知りの彼なので、自分の事をあまり話さないですが、私といるのはお互いいじれて楽しいと言ってくれます。

以前私が体調を崩し、彼が提案してくれたドライブでのお出かけがキャンセルになりましたが、回復するまで熱は下がったのか、薬は飲んだのかなど、心配して毎日連絡をくれました。

先日彼が急遽東京出張が入り、翌日に中華街でご飯を食べてお散歩したいと提案して、15時に待ち合わせし、22時まで一緒にいました。山下公園に向かう際、初めて腕を組んでみたところ、誰かに見られてもよいのか聞かれ、私は構わないと伝えて、嫌だったらやめようと腕を外したところ、やじゃないよと言ってまた腕を組み、恋人繋ぎをしてその後を過ごしました。

彼はデートだねと言って恥ずかしがっていましたが、今日は特別だから、何でもしたいことしようと言ってくれたので、山下公園や赤レンガ倉庫までお散歩して、キャビンに乗ったり、何かプレゼント買ってあげると言われて、彼の趣味のゲームを一緒にやるために3万円くらいのグッズを買ってくれました。翌日私が仕事が詰まっていたため、お茶をして22時くらいに解散しました。恋人つなぎをしながら、何度もぎゅっと握ってくれて幸せな気持ちになりました。

デート後、彼から今日はありがとうのLINEがありました。今月彼の東京出勤があり、元々お出かけの約束をしていたのですが、次の日を気にせずもっと一緒にいたいから、連泊してくれたら嬉しいと返信し、その後は今日は仕事上手く行ったのかなど、たわいもないやり取りをしているので、後は彼次第だと思ってます。

今まで食事含めて、デートをしてるつもりだったのですが、今回腕を組んだり、手を繋いで、初めてお互いを意識した印象を受けました。

次回はお出かけしながら、改めて自分の思っていることを伝えて、彼の気持ちを聞いてみたいと思ってます。その際に離婚後同居している理由や今の彼の生活についても聞くキッカケになればと思いますが、これから2人がずっと仲良くする方法を話し合うにあたり、アドバイスお願いします。