好きな上司へのアプローチ(31歳・女性）

恋愛において勇気を出して行動することはとても大切ですが、上司との関係性では慎重さも求められます。あなたはすでに一歩を踏み出しており、それはとても素晴らしいことです。しかし、次に進むかどうかで迷っているようですね。

まず重要なのは、彼の反応を不安やネガティブな思い込みで解釈しすぎないこと。彼が「後日よろしく」と返信したのは、忙しさやスケジュールの都合上であって、あなたに対する否定的な気持ちの表れではないかもしれません。社交辞令ではなく、実際にスケジュールを確認してから改めて計画したいという意向かもしれません。

それでもやはり、「迷惑をかけていないか」「うるさいと思われていないか」という不安は残るでしょう。これを解消するには、さりげなくでもう一度確認することが有効です。例えば、次に部署内で何か小さな成功や進捗があった際に、「これをお祝いしませんか？以前話していた呑みにでも」と軽い口実を作って誘ってみるのです。これならば、彼にとっても断りやすく、また、あなたにとっても自然な流れで誘い直しができます。

アプローチのコツは、相手の都合や気持ちを尊重しつつ、自分の希望も伝えること。そのうえで、彼の反応を見て、今後どう進めていくか決めるのがよいでしょう。「しつこい」と思われるかどうかは、その方法や頻度によりますので、彼からの反応や、過去のやりとりの内容を思い返しながら、自然体で接することが大事です。

最後に、彼との関係を深めたいと思うなら、呑みの約束だけに頼らず、日頃のコミュニケーションを大切にすることも忘れずに。小さなことでも共有し、距離を縮めていく努力をすることが、結果的に良い関係へと繋がります。

自分の感情を大切にしつつ、相手の立場や反応も考えながら、慎重かつ積極的にアプローチしていきましょう。

「上司の都合のいい日に合わせます」と連絡しているのに、連絡がこないのはおかしいですね。シンプルに考えて、上司があなたと飲みに行きたいと思ったら、連絡をするでしょう。連絡がないということは、飲みに行く気がないということではないでしょうか。
「後日よろしくお願いします」は、社交辞令だったかもしれません。
男性は、好意のある女性に飲みに誘われたら、多分絶対に行くと思います。あなたは、上司にとって、今現在は、そこまでの存在ではないようです。

もう一度、あなたから飲みに行く話は、上司には言わないほうがよさそうです。もし、上司があなたと飲みに行きたいと思ったら、上司自ら連絡してくるでしょう。
上司としては、社交辞令でその話を終わらせたつもりだったのかもしれません。深入りしたくないので、連絡を返していない可能性があります。もしかすると、お付き合いしてる人や好きな人がいる可能性もあります。
男性は、行きたいと思ったら行きますし、そうでなければ行かない。シンプルにそういうところがあります。そして、それが答えだったりします。

勇気を出して　第一歩を踏み出されたことは素晴らしいと思います。　実は私も元上司に同じ思いをいだいたことがあります。思い返すと恥ずかしいですが、さすがに自分からは言えず、男友達にお願いしてお断りされています。それまで出会ったらなんともなく挨拶していたけど、それからは気まずい感じになってしまいました。職場恋愛は、特に同じ部署内での上司と部下の関係となると、周囲の目や職場での立場など、さまざまな要素（人事考課など）で難しくなると思います。彼もその点を考えて慎重になっているのかもしれません。特に上司の立場ですと、部下との関係が仕事や出世に影響を及ぼすのではないかと心配している可能性もあります。もう一度お誘いすることについてですが、少し時間を置いて様子を見てみるのも一つの方法かもしれません。職場での日常のコミュニケーションを通じて、お互いの信頼関係を深めることも大切です。無理に急いで進めるよりも、自然な形で距離を縮めていく方が、お互いにとって心地よい関係を築けるかもしれません。彼にとってもあなたにとっても、職場での関係は大切なものです。お互いの立場や気持ちを尊重しながら、慎重に進めていくことをおすすめします。焦らずに、自分の気持ちに正直でありながらも、相手の状況や気持ちにも目を向けてみてください。応援しています。