職場の15才年上の上司に好意を持ちつつありますが、仕事上コミュニケーションや会話がなく、距離をどう近づけていけばいいか分かりません。(39歳・女性）

年上のお相手様との恋愛に関するご相談ですね。一意見になりますが回答させていただきます。

複数人で食事にいかれたり、LINEで連絡を取り合われているとのことで、お相手様もご相談者様に対して悪い印象は持たれていないように感じました。
今は上司、部下という関係だと思いますので、そこから恋愛に発展させるための行動が必要かと思います。

LINEで連絡を取ることはできているとのことでしたので、2人で食事に行きたい旨をタイミングを見てお伝えされてはいかがでしょうか。
数週間前に複数人で食事に行っているとのことですが、だからこそ今のタイミングのほうが話題を振りやすいのではないかと思います。
例えば、「先日の食事もとても楽しかったので、またご一緒できたらうれしいです。2人でゆっくりお話ししたりもしてみたいです。」など、すぐに日程を決めるような話題の振り方ではなく、2人でも食事に行ってみたいというのを伝えてみられるのはいかがでしょうか。
一度2人で食事に行きたい旨を伝えられれば、今は忙しくてもタイミングを見て「この前のお話なんですけど」と話題を再度振りやすくなると思います。

また、個人的な意見ではありますが、疲れていたりする時のほうが誰かと話したい、食事をしてリフレッシュしたいと思う男性は少なくないと思います。
私も過去に20歳ほど年上の男性と恋愛関係にあったことがありますが、仕事がハードな時だからこそ会って話がしたい、一緒の時間を過ごしたいと言われたことがあります。
なので、お相手様が付かれている様子だから食事に行きたくないとは限らないと思います。特に、仕事の関係がおありでいらっしゃるなら、忙しい時ほど仕事の話も含めて色々と会話をしたいと思われることもあるかもしれませんので、タイミングはご相談者様が探るよりもお相手様にまかせてもよろしいのではないかと思いました。

何か参考になりましたら幸いです。