上司(バツイチ、子持ち)を好きになったが付き合うのは難しいですか？(31歳・女性）

まず、心からの相談ありがとうございます。あなたの気持ちや現状に対する混乱や不安が伝わってきます。恋愛は人生の中で大きな部分を占め、心を乱すこともありますが、それだけでなく、多くの喜びももたらしてくれます。

あなたが上司を好きになったという感情は、コントロールすることのできない、自然なものです。まず、恋愛において、相手との間に年齢差があったり、相手がバツイチで子持ちだったりすること自体が、付き合えるかどうかの決め手になるわけではありません。重要なのは、二人の相性、お互いの価値観、そしてこれからをどう共に歩んでいきたいかという願望です。

自分に自信がない点に関しては、誰もが持っている感情です。しかし、恋愛は外見だけで成り立つものではありません。あなた自身の内面、優しさ、理解力、共感力など、相手を惹きつける要素はたくさんあります。自分を信じることが重要です。不安に感じることは自然ですが、それが理由で諦める必要はありません。

ただ一つ慎重になるべきは、職場恋愛の複雑さです。上司と部下という関係は、プライベートでの関係が職場に影響を及ぼす可能性があるためです。その点をよく考え、リスクを理解した上で、前に進むか決める必要があります。また、彼が子持ちであることも、将来的に彼との関係にどのように影響を与えるか考慮するポイントです。

心に蓋をしてしまう前に、彼と話し合う機会を持つことをお勧めします。あなたの気持ちや願望、不安など全てを率直に話し、彼の考えも聞いてみることが大切です。逆に、それが難しいと感じるなら、その時点で自分にとっての答えが見えてくるかもしれません。

どの道を選択するにしても、後悔しないように自分自身の心と向き合い、真剣に考えることが大切です。あなたが幸せな選択をすることを心から願っています。

似た境遇のカップルを知っています。（年齢や歳の差も近く、同じ職場の上司部下の関係であることも同じ）
結論から申し上げますと、恋愛に進展する可能性はもちろんありますが、覚悟は必要だと思います。彼はお子様も成人済で、第二の人生を誰かと過ごしたいと考えていらっしゃるかもしれませんしね。その場合、フィーリングの合う彼女なら交際は希望すると思います。

同じ年代同士の恋愛や他の会社の方との交際に比べてハードルは高いです。あとは、あなた自身の将来プランがどうなのか？も重要ですね。子供を将来的に考えていないのなら、有りだと思います。同年代に比べていろいろな経験もされている、彼。上司であるだけでなく、結婚も離婚も経験され、子供も成人済。その点に関してもあなたが理解しているのなら、問題はありません。
ただ、周囲に理解されづらいのと、最悪あなたが会社を辞める場合もあるのが覚悟のポイントですね。あとあなたは若いです。31歳なので、彼に比べて選択肢が広いです。過去の経験や容姿から自信を持てずにいらっしゃいますが、過去は過去ですから、その気持ちにずっと捉われているのは勿体ないですよ。あなたには時間がたくさんあるのです。それを踏まえた上でも、彼と時間を共有していきたいと感じるのなら、ＧＯです！笑

ちなみにその似た境遇のカップルは、今同棲中です。社内で数名の方が交際の事実を知っていて、それ以上は広まっていないそうです。職場全体に知れ渡ると、彼女の方が働きづらくなり仕事を辞める可能性についても話をされていました。入籍にもこだわっていないそうです。でも、それもそれで幸せの形ですよね。

人を好きになれることは素晴らしいのですよ。歳の差があっても、上司であったとしてもです。一度きりの人生です。周りがどうとか、過去がどうだったかではありません。あなたが幸せだと感じる選択をしてください。上手くいくことを願っています。

以前から相談もされているとのことで、いろんな方からのアドバイスを受け思慮深く上司とのお付き合いに日々悩まれていることと思います。スパッと解決できることではないですものね。
例えば上手くいくわけないと諦めた場合、もちろん何も関係は変わりません。ただ、あなたの気持ちが後悔として一生残るかもしれません。そしてそれを引きずり、今と変わらずその職場で仕事をします。しかし、時間は動いていくものです。上司が万が一誰かと付き合ったり異動や退職するということになった時、どうでしょうか。後悔はますます強くなりませんか。逆に、もしかしたらその後あなたが上司よりもっと素敵な方と出会い、幸せな恋愛ができるかもしれません。ずっと何もかも同じままということはありません。
もし告白などした場合、上手くいきお付き合いができるかもしれません。もしくは断られ悲しい気持ちになるかもしれません。しかし何かは動きます。あなたも行動は起こしたことで少しは自信につながるかもしれません。もしくは職場にいづらくなり最悪辞めることになるかもしれません。それでも新しい職場で新しい人生を始められ、もっと素敵な方と出会えるかもしれません。
こちらこそ支離滅裂で、何が言いたいの？と思ってらっしゃるかもしれませんが、つまり質問の「今後の為に良いか」は、どんな行動を起こしても今後はどうなるかわからないので、良いかどうかの判断もとても難しいです。
ただ諦めることができないのでしたら、告白など何か行動してみても良いと思いますよ。最悪なのは、行動しないうちに他の誰かに上司をとられ後悔することだと思いますが、いかがでしょうか？
心苦しいと思いますが、どうか悩むことは無駄ではないとポジティブにいてください。あと、容姿に関して否定的にならずいてください。世の中容姿に関して情報が飛び交い過ぎていわゆる綺麗さが良しとされていますが、本当に人との絆を深めるのは容姿の綺麗さではありません。心の綺麗さです。もし上司が容姿であなたの価値を判断するような人間でしたら、れっきとした大人としてどうかと思います。
あなたが勇気を出して自らで幸せをつかめるよう、お祈りしてます！

質問文を読む限りではその上司との関係性がよく見えてこないので、付き合える希望があるかどうかは分かりかねます。
上司の方はバツイチということで、今彼女もいなくフリーな状態であれば気持ちを伝えてもいいと思います。気持ちを伝えてお付き合いできるか振られてしまうかは分からないですが、自分の中で悶々としているよりは本人に気持ちを伝えるのが一番すっきりするでしょう。
上司の方は質問者様に対して少しでも女性として意識している側面があるのでしょうか？あるのであれば、恋愛関係に進めてもいいと思いますけどね。
全く恋愛相手として眼中になさそうなのであれば、上司と部下の関係に留めておいた方が今後も仕事はしやすいかと思います。
いずれにしても、諦めきれない思いを抱えているのはお辛いかと思うので、言葉にしてみると楽になると思いますよ。