会社の上司を好きになって相手の気持ちがどうなのか分からないし今後どうやったら進展できるか知りたいです。(24歳・女性）

私と妻は6歳違いで、私が30歳、妻が24歳の時に職場恋愛で結婚しました。今のご相談者様と彼、お2人の年齢と同じ時に結ばれたということで、何かしらお役に立てることができそうだと思いましたので回答させていただきます。

ちょっかいをかけたりボディタッチをしたりしてくるということは、好意を持たれている可能性が高いです。最近はセクハラやパワハラなどハラスメントへの視線が厳しいですが、それでも人目のあるところでちょっかいをかけてくるということは、「リスクを背負ってでも仲良くなりたい」と考えている証拠であり、彼のご相談者様への好意の強さが感じられます。
ほかの男性への牽制、というのも考えられます。要するに、「この子（ご相談者様）は俺が狙ってるから手を出すなよ」というものです。私も妻とは職場で上司と部下のような関係だったのですが、正直、ハラスメントのリスク覚悟でアプローチしましたし、妻がほかの人にとられないように、牽制する気持ちで人前でも積極的にアプローチしていました。もちろんハラスメントも公私混同は良くないのでその一線は越えないように気をつけていたのですが、あまりにも好きすぎて我慢できず、傍から見ると一線を越えてしまっていたかもしれません。

甘えたような目で見られたり、飲みに行くために予定を作ろうとしてくれたり、弁当を作ってほしいと言ってきたり・・・。こういった行動からも彼の好意が感じられます。これらのことは、もしご相談者様が彼に好意を持っていなければ、一歩間違えればハラスメントになりますので、もしかすると彼はご相談者様の好意にすでに気付いている可能性もあります。
いずれにしても、ご相談者様次第で、この恋愛は進展していくのではないでしょうか。例えば、ご相談者様のほうから、「そんなに優しくされたら私、○○さんに好意を持たれてるって勘違いしちゃいますよ？嬉しくて調子に乗っちゃいますけどいいですか？」というように言ってみてください。こうすれば彼の気持ちが聞ける上に、「アプローチされるのは嫌ではない」というのも伝えることができますので、もし彼が好意を持ってくれている場合は関係が一気に進展します。彼がふざけるキャラであるがゆえになかなか真剣な話には持ち込みにくいですが、上記のように言ってみることで良い意味での緊張感も生まれ、2人の関係を恋愛モードに切り替えることができます。

まとめますと、ハラスメントへの視線が厳しい中、人前でも積極的にアプローチしてきている様子からは、彼がご相談者様に好意を持っているのは間違いないと言えます。しかし、彼がふざけるキャラなので、関係を進展させるにはご相談者様からのアクションが必要です。ご相談者様から、「そんなに優しくされたら私、○○さんに好意を持たれてるって勘違いしちゃいますよ？嬉しくて調子に乗っちゃいますけどいいですか？」というように言ってみることで、彼の気持ちが聞けたり、「アプローチされるのは嫌ではない」というのを伝えることができたり、良い意味での緊張感を生んで2人の関係を恋愛モードに切り替えたりすることができるのでおすすめです。