猛アプローチの方法について教えてください。(41歳・男性）

いま、好きな人がいます。
フリーランスで知り合った、業界の後輩です。

1回、映画デートに行きました。

その後、2回ほどお茶やデートに誘ったのですが、映画以降はどこにも2人で出かけられていません。
※僕が「たまたま近くにいくからお茶しない？」とか聞くと、「午後からちょうど出かけちゃう」と言われたりしています。一応、残念そうにはしてくれます。

僕は、断られると「残念！また誘うね！」とすぐに引いているのですが、、、

いわゆる、デートや日程の代案も出ない返答ばかりなので、脈なしの反応ではあると思います。

ただ、僕らの関係性を知っている共通の女友達（僕の好きな子含めた女3人でディズニーに遊びに行くくらいな友達）にも相談したところ、
※相手のプライベートな部分は除き、デート関連のLINEのやり取りを見てもらいました。

その女友達の意見を要約すると
「これは、脈あり/脈なしではなく、これからの行動によって、どっちにも転ぶ状況だと思う」
「少なくとも、先輩（僕）を完全に拒否しているわけでは無い」
「その子の性格的に、きちんと思いを伝えれば誠実に対応してくれると思う」

と言ってくれました。

‥しかし、僕としては、僕の方が立場が上なので、デートの誘いをやんわりと断って、僕が諦めるのを待っているのかな？とも思ってしまっている状況です。

ただ、僕は彼女のことが好きです。
脈なしで振られるのは良いのですが、振られるその時まで可能性を1%でもあげて、相手に告白したいです。

彼女は、自分からアプローチするのは苦手で、相手に言ってもらわないと動けないタイプ、と自分で言っていました。

僕は恋愛弱者なのですが、恥ずかしながら、人生初の猛アプローチをしたいと思っています。

猛アプローチがどこまでなのか、ぜひさじ加減をご教授いただきたいです。

ちなみに相手とは、連絡は取れますが、頻繁に会える状況ではないです（互いにフリーランスなので、職場？が違います）。

LINEも、遅くとも1日以内に返信くれます。
深夜の3時にミュート送信で返信くれたり‥
ただ、未読の時間が長いので、本当にヤキモキしちゃうのですが‥

ざっとした質問で申し訳ないのですが、
ぜひ、猛アプローチをした方やされた方、
成功したパターン、失敗したパターン、
お伺いしたいです。

ぜひぜひ、お願いします。