1ヶ月後にデート予定の職場の年上女性に対してどうすれば脈ありに持っていける？(24歳・男性）

まず、初めてのデートがサッカー観戦というのがとてもいいことだと思います。
実は、私も旦那さんと付き合う前、初めてのデートがサッカー観戦でした。とても楽しかった記憶が今でも心に残っています。
サッカーの試合までひと月あるとのことなので、試合までは今まで通りラインで楽しく連絡を取り合うのがいいかなと思います。一日一通が少ないと思われる方もいるかもしれませんが、一日一通でも連絡を続けているのがとても大切だと考えます。一日に一回は必ずあなたのことを考えてくれているということですから、継続していきましょう。
あとは、当日のサッカー観戦を楽しむということです。
ただサッカー観戦をするだけだと、試合に集中して終わってしまう可能性もありますから、スタジアムグルメを一緒に食べたり、イベントがあるなら参加したりと試合前の時間にゆっくりその先輩とお話ししながら楽しむといいと思います。
試合が終わってまだ元気があれば、カフェに行って試合の話をするのもいいですし、次のデートの約束をしてもいいと思います。
次のデートの約束を後日ラインでするというのもありだと思うのですが、脈ありに持っていきたいのであれば、デートをしているときに次のデートの約束ができると一番いいと思います。
デートに誘う時は、「今日一緒にいてとても楽しかったので、また出かけませんか？」と自分の気持ちを素直に話すとよいです。
女性も年下の男性から積極的に誘われたらきっとうれしいのではないかなと思います。
頑張ってください！