好きな人との仲を進展させたいけれど、彼の気持ちがわからず不安です。どうしたら良いですか？(32歳・女性）

彼との関係を深めたいというお気持ちはとても分かります。好きな人との距離を縮める一歩は勇気が必要ですが、お相手の気持ちが見えない中で行動を起こすのは不安になりますよね。ただ、恋愛は待っていても始まらないことが多いので、前向きに少しずつアプローチしていくことが大切です。

まずは、食事やお茶の誘い方に工夫が必要です。直球で「デートしましょう」と言うのが緊張するなら、彼との共通の話題や彼の興味を引きそうな場所を提案する方法もあります。たとえば、「この前話していた映画、一緒に観に行かない？」という誘い方なら友達としても自然ですし、彼が映画好きなら喜んで応じてくれるかもしれません。もちろん、それは彼が映画に興味があるという前提での例ですが、共有の話題をきっかけにすることでより自然な流れで誘うことができるはずです。

距離も気にされていますが、現代では遠距離でもコミュニケーションを取る手段はたくさんあります。LINEでの日常のやりとりを大切にし、たまには電話やビデオチャットも取り入れることで距離を感じさせない努力をするのも良いでしょう。

彼の気持ちがわからなくても、まずは自分から積極的に歩み寄り、信頼関係を築くことが大事です。そして彼がリラックスできる環境でゆっくり話せる機会を増やしていけば、自然と彼の気持ちも見えてくるはずです。あなたが楽しそうに過ごしている姿を見せることで、彼にとっても魅力的な存在になり得ます。

焦らずに、彼との距離を徐々に縮めていき、彼が心を開いたと感じたら、もう少し直接的な感情を表現してもいいかもしれません。それまでは、共通の趣味や話題を共有し、自然体で接することで彼との親密さを深めていってください。

ご相談内容を拝見させていただき、お相手様の性格などがわかりかねる部分もあるので、推測も含んでの回答になりますが、一意見として何かお役に立てますと幸いです。

投稿のなかで、お相手様のシェアハウスへ「遊びに来てくださいと誘われて」とありましたが、それはご相談者様がおっしゃる「彼の方から誘ってくれた」には含まれないのでしょうか。
お仕事関係の方とのことでしたので、お相手様とお仕事をするためにシェアハウスに誘われたのでれば、恋愛感情というよりはお仕事仲間としての気持が強そうだなと思いましたが、休日にお相手様から誘われてお会いされているのであれば、お相手様もまったく気がないとのことではないと感じました。
２人きりの場所ではなく、シェアハウスに招かれるのも、まだお互いに親密ではない間柄で、２人きりになるとお相手様を不安にさせてしまうかもしれないと考えて、あえて人が多いシェアハウスに誘っていらっしゃるかもしれません。お相手様は離婚されているとのことだったので、少し恋愛に臆病になっていたり億劫になっている可能性もあるかとは思いますが、お相手様もご相談者様に気を使われているのかなとも感じました。

お相手様が恋愛に前向きかどうかはこのご相談内容からはわかりかねるのですが、「今は恋愛する気がない」と言っている男性でも、好きな人ができたら前向きになるものかと個人的には思います。
グイグイこられるのは嫌でしょうしとありましたが、そのあたりもお相手様が具体的におっしゃっていないなら、必ずしもそうではないと思います。
お相手様の性格もわかりかねますが、世間話程度に「恋愛についてどう考えているか」を聞いてみても良いのではないでしょうか。今の状況だと、ご相談者様が一方的にお相手様のペースに合わせないとと苦しそうな印象にもとれましたので、情報を整理するためにも世間話的にそのようなお話をしてみるのも良いかと思います。

また、お相手様に好意があることがバレてしまう方が、お相手様も気になってくれることもあるかと思うので、お相手様のペースばかりに気を取られず、お相手様との関係を深められたら良いのではないかと感じました。

何かお役に立てましたら幸いです。

大人の恋愛ですね、すごく素敵です。彼の気持ちを一番に考えていらして、とてもお優しい方なのかなと思います。と同時に、ご自身の気持ちも大切にしてもらいたいと思うのです。気持ちを秘めたままでは苦しくないですか？定期的にLINEをしているようですし、シェアハウスに誘ってくれるくらいの関係でしたらもう少し安心して良いと感じますよ。「関係を進展させたい」と思うのなら、頑張って一歩踏み出してみてはいかがでしょうか？よくも悪くも１度や２度お茶や食事に誘った程度では、相手に好きと言っていることにはなりませんので、臆病にならなくても大丈夫です。もっとお話をすることで相手のことがわかりますし、あなたのことも知ってもらうためにもプライベートの時間を増やしていってみてください。「あまりぐいぐい来られるのは嫌でしょうし」と感じてしまう気持ち、わかる気がします。迷惑をかけてしまうのは本望ではないけど、もう少し関係を深めたい、という葛藤が大人の恋愛ならではの心境なのではないでしょうか。私もなかなか相手を食事に誘えなくて何とか口実を探していたことがありました。今思えば、もっとまっすぐに素直な気持ちで食事に誘っても良かったなと、当時の自分を振り返ったりします笑。バツイチということで、彼は少し控えめになっているかもしれませんから、あなたがちょっとリードしてあげるくらいが心強いかもしれませんよ？この恋が実ることを祈っています。