彼女持ち(27歳・女性）

彼女がいるのに半年間毎日LINEをして、5、6回も終電まで二人で飲んでいて、それを彼女には内緒にしている先輩が何をしたいのか、という事ですね。

正直にいうと、「質問者様とどうこうなれたらいいな」という気持ちは、少なからずあると思います。
体の関係がないから完全にシロ、単なる友達、とは私は思いません。彼女に言えない形で、特定の女性と毎日やり取りをして、終電まで二人で飲むというのは、十分に火遊びの入口です。

チャラそうな男性なら分かりやすいのですが、むしろ慎重で大人しく、普段は真面目そうな男性でもこういうことはあります。
自分から彼女と別れるほどの覚悟はない。でも、質問者様といる時間は楽しいし、好かれているなら嬉しい。できれば今の関係を失わずに、少しだけ特別な関係でいたい。そういう「あわよくば」の気持ちなのかもしれません。

彼にとっては、彼女も大切、質問者様とのLINEや飲みも楽しい、という都合のいい状態なのでしょう。
でも、彼女に内緒にしている時点で、彼自身もそれが彼女にとって気持ちのいいものではないと分かっているはずです。

「好きだから誘ってたんですけど知ってました？」と伝えること自体は悪くありません。
ただ、その言い方だと、先輩が「え、知らなかった」「そうなんだ」と受け取るだけで、結局曖昧な関係が続いてしまう可能性があります。あるいは、先輩がその気になってしまっても、彼女と別れないまま質問者様との関係だけ深めようとするかもしれません。

伝えるなら、好きだった事と同時に、自分がどうしたいかも伝えた方がいいと思います。例えば、

「先輩のことは好きだったから、二人で飲みに行っていました。でも彼女がいると分かっている以上、彼女に内緒でこういう関係を続けるのは嫌です」

くらいは言っていいでしょう。
先輩が本当に質問者様と向き合いたいなら、まず自分の今の関係をきちんと整理するはずです。そこを整理しないまま「でも君のことも好き」「今のままで会おう」などと言うなら、答えは出ています。

私にも、普段から浮気のうの字も感じさせない、爽やかで彼女を大切にしている男性の友人がいました。上司や後輩からも信頼が厚く、社内ではパーフェクトマンのように言われていた男性です。

彼には結婚を控えた彼女がいましたし、私は彼女の話も結婚式の準備の話も聞いていました。だから完全に「安全牌」だと思っていました。
ところが社員旅行の夜、二人で飲みに行った時に、彼は突然「君ともっと早く出会っていたかった。彼女より前に出会っていたら、君と結婚したかった」と言い出したのです。

彼は彼女を大切だと言いながらも、結婚に迷いがある、私といると楽しい、どうしたらいいかと言っていました。
私は「完全にマリッジブルーだわ。下らないこというんじゃないよ！」と頬をつねり上げて話を終わらせました。彼は翌朝謝ってきて、その後無事に結婚しました。

けれど結婚して半年ほど経った頃、今度は奥さんには内緒で私をイタリアンに誘ったことがありました。奥さんがつわりで来られないから、私と食事がしたくなった、誕生日だったから、と。手を出されたわけではありません。
でも奥さんが知ったら絶対にいい気はしないでしょうし、この先も二人きりで会い続けていけば、いつか「何か」が起こる可能性は否定できないと思いました。

それ以来、私は彼に誘われても一人では絶対に行かないようにしました。
社内でどれだけ誠実で、彼女を大切にしているように見える男性でも、やはり「オトコ」なのだなと思わずにはいられませんでした。

もちろん、先輩が質問者様と本気で付き合いたいと思っている可能性がゼロとは言いません。
ただし、本気なら彼女に隠したまま質問者様との距離を縮めるのではなく、彼女との関係をどうするのかを先に自分で決めるべきです。

質問者様が曖昧なのが嫌なら、気持ちを伝えるのはよいと思います。
でも、「好きでした」と伝えて先輩の反応を待つだけではなく、「彼女がいる人と内緒で会うのはもうできない」という線引きも一緒に伝えることをおすすめします。