彼女が出来ない原因がわからない(27歳・男性）

27歳にして、彼女が中学生以来できないというのは、なかなか深刻な問題だと思います。

ただ、拝読した内容のみですと、私たちもどうにも判断のしようが無いです。

少ない情報の中で私が思うこと……としてお話します。

街コン等で出会い、マッチングするのであれば、容姿はさほど問題は無いのでしょう。

ただ、女性とデートまでは漕ぎつけるものの、その次の段階にいけないということは、そのデートで何かしらの問題行動をしているのだと思います。

例えば、

・デート中に何か選択を迫られた時に優柔不断で答えが出せない
・楽しく会話が弾まない
・受け答えが何か全部ズレている
・食事姿が汚い、立ち居振る舞いがダサい、仕草に清潔感が無いなど違和感がある
・話してみたら独特な感性でついていけない
・金銭感覚が合わない
・歩く速度、喋りの速度、頭の回転などのあらゆる速度（テンポ）が自分と合わないと判断される
・友人や家族などをバカにする話をしたり、お店のスタッフに大柄な態度をとる

などなど、女性がデート中に見ていることは山ほどあります。

見た目では人気上位だからと、自分を過信して気の抜けた行動をとっていませんか？

質問者様が「周りから評判の低い人にばかりアプローチされる」とお相手を評価しているように、お相手もあなたのことを見ていますよ？

私としては、デートでどこへ行って、どんなことをして、ここら辺から何か空気が悪くなったとか、何か感じ取ったことがあると思うので、聞いてみたいところです。

因みに、類は友を呼ぶと言いますか、同じレベルの人が寄ってくるものだと私は思っています。
評判が低い方からのアプローチが多いということは、今の質問者様は同じレベルに立っている（お相手から「私でもいけそう」と思われている）ということだと思います。

素敵な人に出会いたいなら、自分磨きを怠らないことをオススメします。

日々充実してキラキラ輝いている人には、不思議とそういう人たちが寄ってきますよ！