長年好きだった人に久しぶりにLINEをした(21歳・女性）

Q：こちらからガンガン話しかけた方がいいのでしょうか？
A：今の段階で潔く引く必要はないと思います。ご自身で会うキッカケを作られるのが手っ取り早いと思います。

久しぶりにLINEをして「思ったより感触は悪くない」と感じているのであれば、もう少しやり取りをしてみても良いでしょう。その中で最近の仕事や学校、趣味などの話をしながら、「久しぶりにご飯でも行きませんか？」などと軽く誘ってみるのも良いと思います。

◆LINE会話について
わたしも奥手なタイプなのでLINE会話に対する印象をお伝えすると、LINEはただの連絡ツールという認識の人もいます。日常会話で使うのではなく、連絡したいことや伝えたいことを伝える手段として捉えている人ですね。

そのため、質問者様が話題を広げていることが悪いのではなく、

・会話を広げるのが苦手
・質問者様とのLINEにそこまで興味がない
・彼にとってLINEは日常会話で使うものではない

などの可能性があると思います。

現時点ではどれなのか分かりませんので、LINEの反応だけで「困らせているから引こう」と決める必要はないでしょう。

◆今後について
まずはLINEで無理に会話を続けようとせず、彼の近況や共通の話題を少し話しながら、会うキッカケを作ってみてください。

実際に会う提案に応じてくれるのか、会った時に会話が続くのかを見た方が、LINEだけで脈を判断するより分かりやすいと思います。

質問者様の仰るように、毎回質問ばかりだと鬱陶しく感じる可能性はありますので、LINE上でガンガン話題を作り続けるというより、勇気を出して一度お誘いすることが関係を進展させる鍵になりそうです。

上手く行くことを願っています。