30代アルバイト女性から別部署・30代副部長ポジションの男性へのアプローチはあり？？(29歳・女性）

立場が違う女性からアプローチを受けること自体、男性としては嬉しいことだと思います。
接点がほとんどないのに「いいな」と思ってもらえたということは、それだけでも男性としては嬉しいものです。ですので、アルバイトであることや部署、役職の違いを必要以上に引け目に感じる必要はありません。年齢も3歳差とのことですし、フルタイムアルバイト女性から別部署・副部長ポジションの男性へのアプローチは、私はありだと思います。

ただし、今は彼からすると「顔は知っているけれど、どういう人かはよく知らない」という段階だと思います。ですので、いきなり告白するのではなく、まずは接点を作ることが必要です。

すれ違った時に「お疲れさまです」と挨拶するのも良いですが、それだけではなかなか関係が進まない可能性があります。彼があなたのフロアに来た時など、話せる機会があれば自分から少し会話をしてみてください。短い会話でも構いません。「この人は自分と話したいと思ってくれているんだな」と分かるくらいには、あなたから興味を示して良いと思います。

また、共通の知り合いの社員の方に相談することについてですが、接点がほとんど作れないのであれば、私は相談してみるのもありだと思います。いきなり「好きなので間を取り持ってください」と重く頼む必要はありません。もし複数人で話したり食事をしたりする機会を作れそうなのであれば、「今度みんなでご飯行くことがあったら私も誘ってください」くらいにお願いしてみても良いでしょう。

接点が少ない相手だからこそ、複数人で話せる場ができればかなり大きなチャンスになります。その場ではぜひ自分から彼に話しかけて、色々なことを聞いてみてください。そして話せる関係になってきたら、「またお話ししたいので、よかったら連絡先交換しませんか？」と聞いてみるのも良いと思います。

最後に1つだけ忠告しておきたいことがあります。
接点がない相手から好意を向けられることは男性として嬉しいですが、「どうして自分に興味を持ってくれたんだろう」と戸惑うこともあります。

私自身、以前、職場で接点のない女性から連絡先を聞かれたことがありました。その時は嬉しい気持ちもありつつ、なぜ聞かれたのか、なぜ自分に好意を持ってくれたのかがよく分からず、どうしたら良いのか混乱してしまいました。こういうケースもあり得るのです。

ですので、彼と話せるようになったら、「最初にお見かけした時から印象に残っていて、少しお話しした時にも気になっていました」など、なぜ興味を持ったのかをきちんと伝えられるようにしておくと良いでしょう。

すぐに告白に持ち込むのはおすすめできません。これまで接点が少ないだけに、いきなり告白すると彼も戸惑ってしまうと思います。まずは「もっとお話ししてみたい」「仲良くなりたい」という意思を分かりやすく示すところから始めてみてください。

繰り返しになりますが、立場が違うからといって諦める必要はありません。接点が少ないからこそ、勇気を持ってあなたから接点を作ってみてください。ただし、すぐに告白するのではなく、まずは「仲良くなりたい」と伝わるアプローチから始めてみましょう。

年齢的に立場・立ち位置を気にしてアプローチを戸惑っている文面と捉えましたが、立場が違う2人をつなげるための接点がないということが真の問題点だと思います。
質問者様は「年齢、年齢差的には問題ない」とおっしゃっていますが、それは彼に確認して出た判断でしょうか？もしかしたらめっちゃ年下好きかもしれない。もしかしたら熟女好きかもしれない。「問題ない」としているのは質問者様の認識の中だけではないでしょうか？本人に向けてそうした質問をしたうえでの答えが「（例えば）恋愛をするのは年が近い人がいい」という答えであった、という以外は、「問題ない」とは言い切れないのが恋愛の難しいところです。逆に、すでにそうした恋愛のざっくりした情報交換をしている間柄であれば、ある意味いい関係だと思えます。アプローチとしても、笑い話的にできる間柄になれる可能性も秘めていると思います。
今の質問者様からのアプローチをすること自体は問題ありませんが、（職場恋愛であれば）やはり同じ立場の人・同じ仕事形態や任されている仕事内容が同じ人から比べると、アドバンテージが低いことは想像つきます。また、ここからアプローチをするとして、具体的にはどういった方法を考えているのかも知りたいところです。共通の社員さんを巻き込むにしても、ご自身で何かしらの方法を考えてアプローチをするにしても、質問者様が一目ぼれをしてから2年の時間がたってしまっています。お互いが最初に抱いていた印象や状況と、変わってしまっている可能性もあります。いきなり恋愛的なアプローチを考えるより、「職場で同世代の仲のいい人」ポジションを目指せるようにすることが、アプローチに繋がってくると思います。頑張ってください。

以前の相談から２年を経てもなお、その男性の事を想い続けている。その熱意は大変素晴らしいと私は思います。
１番の論点と仰る「立場が違い過ぎる人からのアプローチ」はどうなのか？という点。これは全くもって問題ないかと思います。マッチングアプリをお試しになったと書かれているのでどういうものかはご存じかと思いますが、アレも身分どころか全く接点が無い人同士がイイねを送ってアプローチする。それに比べれば僅かでも近い場所にいて面識もある人なのですからハードルは下がってくるとも言えます。
あくまで私個人の感覚ですので申し訳ございませんが、ある程度顔を知っている人からの声掛け・アプローチであればまずは一旦話を聞いてみようかな？と考えます。勿論相手の男性が多忙であると書いてますので、実際アプローチして話を聞いてみて「今はそういう事に時間を割いていられない」と言われてしまえばそこまでだったと下がれば良い。変にしつこく食い下がるのは悪手です。職場における人間関係の悪化は仕事にも影響してしまうのでお気を付けください。