職場の先輩に告白するタイミングと言葉、どうしたらいい？(24歳・女性）

男性視点で回答します。

Q：告白のタイミングについて
A：食事が終わった後～帰る途中までの間が良いです。
これには2つの意味があります。
・ムードを作るため
・相手の状態を見るため
序盤で告白するより、楽しい雰囲気やリラックスした状態で言う方が相手も受け入れられやすいです。
また、もし相手が不調だったり、いつもより落ち込んでいた場合は、次回以降に持ち越すのも十分ありです。
そういった空気感を調べるうえで、終盤に告白する方が成功率は高いです。

Q：告白の言葉について
A：自分の気持ちは伝えつつ、結果を望まない姿勢を見せるのが最適だと思います。
具体的には、

①「○○さんのこと好きです」
まず単刀直入に伝える。飾るほど意味は伝わりにくくなるため

②「ここで言う好きは、人として好きとか尊敬しているという意味だけじゃなくて、恋愛として好きという意味です」
誤解のないように、ちゃんと「好き」の意味を伝える。

③「今すぐ答えを出してほしいとは思っていません。だた私があなたを好きだということだけは、ちゃんと知っておいてほしかったんです」
選択を迫っているわけではない。でも私は本気。の両方を伝える。

④「もし少しでも私のことを恋愛対象として考えられる可能性があるなら、これからもう少し二人で過ごす時間を作れたら嬉しいです」
このような言い方をすると、「今すぐ返事を出してほしい」という強制感がなくなり、「その気があるならこれからも会ってほしい」というニュアンスになります。

ポイントは②と④。
ちゃんと「恋愛として好き」を伝えて誤解を無くすことと、今すぐの返事ではなく「これからは意識してほしい」ということを伝えること。
また、④の「可能性があるなら」と「嬉しいです」がプレッシャーを与えないコツです。

×私のことを恋愛対象として考えてくれるなら　→　現時点では考えていないから…　とお断りの方向に流れやすい
○私のことを恋愛対象として考えられる可能性があるなら　→　現時点では考えていないけど可能性は0ではないので、今後も付き合える可能性が高い

×二人で過ごす時間を作りたいです　→　指示・命令されているようでやらされ感を抱く
○二人で過ごす時間を作れたら嬉しいです　→　質問者様の主観。人の考えには正解がないため中立的

◆結論「結論を出すための告白ではなく、種まきのための告白」
恐らく、現時点では彼の答えは引き出せないと思います。
どちらかといえば、質問者様の想いが真剣であることを伝えて、「これからはそういう目で見てください」と伝えるための告白。
彼自身に「自分を好きなはずがない」を無くさせ、年齢差や同じ職場である壁をどう乗り越えさせるか、にシフトさせるための宣言です。

結果どうなるかは分かりませんが、好意が伝わった時も軽く流されたことから、すぐに断られる可能性は低いと思います。
もし断られるとしたら年齢差を持ちだす可能性が高いので、質問者様の考えを普段から整理されておくのが良いと思います。