明日気になる子と初めてご飯に行きます。(29歳・男性）

どのような地域・場所で会うのかご質問に書かれていないのであくまで私がマッチングアプリでマッチングして、じゃあ直接会ってみましょうかとなった際にどうしていたかという話を織り込みつつお答えさせて頂きます。※事前にお断りしますと私の地域は過疎地で、お互いマイカー移動が基本で公共交通はあまり使わない(使いづらい)点だけご容赦を。

質問者様のお相手様はグイグイ来る人が良いとの事ですが、恐らくLINEか何かでそう仰ったのかと思いますがそうであればもしかしたら合流後の行動に関してとも受け取れます。というのも、これが例えばあまり自分が住んで過ごしてるエリアの詳細をまだ知られたくないなどと思っていた場合がありうるからです。グイグイ来てほしいとはいっても最低限の自身を守る警戒心はあるでしょうからキチンと確認をしておいた方が無難でしょう。
私がマッチングした方と初めて直接お会いするとなった際はお互いの住む場所から中間～やや相手側寄りのエリアで相手側がなるべく土地勘がある場所をまず選択。次に行きたいお店や場所を提示して会う日時をセッティングしていました。この時に相手が「そこのお店、駐車場狭いんで駅のコインパーキング停めた方が良いですよ」といった話が出た事もありました。その方は何度か行ったお店だったらしく「私の車なら軽ですから運転するんで乗ってください」と言われました。相手がグイグイ来てほしいという方なのであれば、こうした合流後の会話や行動で積極的に話しかけてあげたり盛り上げるように振る舞うというのも正しくそれに該当するのではないでしょうか？

29歳男性との事でお相手様の年齢は分かりませんが、ある程度の社会経験を積んだ大人同士のデートという事もありそれなりに金額も要すると思います。物価高の昨今ですので少しでも相手とのデートを充実させるのであれば合流までのプロセスではなるべくお互い相談して安く済む方法で合流し、浮いた分をその後に回してグイグイとアプローチしてみては如何でしょう。